Paracetamol

Síntesis de la Acido Acetilsalicílico

Jhosmar Hidalgo; Francisco Gómez; Arianni Galindez; Karol Mendoza

Laboratorio de Química Orgánica II. Departamento de Química. Facultad Experimental de Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo –Estado Zulia.

16 de Septiembre de 2011

Resumen

Se plante lograr la síntesis del acido acetilsalicilico (aspirina) mediante una reacción deesterificación. Para esto se usó el acido salicílico y el anhídrido acético como materiales de partida, en presencia de un catalizador como lo es el acido sulfúrico, usando dos métodos distintos, uno sigue lo que es la “síntesis clásica” usando un calentamiento convencional, y otra usando la asistencia de radiación microondas. Se compararon los resultados, obteniendo un mejor rendimiento con lasíntesis asistida por microondas, en comparación con el método donde se uso el calentamiento convencional. Los puntos de fusión fueron 135,2, punto de fusión característico de la aspirina. La aplicación de la irradiación de microondas muy ventajosa en síntesis, debido a que da excelentes resultados en cuando a rendimiento y tiempos de reacción

Palabras claves: acido acetil salicílico,microondas, calentamiento

Introducción

El ácido acetilsalicilico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada, Una vez sintetizado el acido acetilsalicilico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácidoacetilsalícilico también conocido con el nombre de aspirina, es un ester de ácido acético y ácido salicílico, comercialmente es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, y analgésico para el alivio del dolor leve y moderado, fue sintetizado por primera vez por Charles Frederic Gerhardt en 1893.
Recientemente ha habido un creciente interés en el uso de latecnología microondas para la síntesis orgánica, el uso de calenamiento de microondas inducida ofrece varis ventajas: tiempos de reaccion mas cortos, calefaccion y enfriamiento mas rapidos.
Se plantea lograr la preparación de la aspirina a partir del acido salicilico y del anhídrido acetico, como medida de seguridad la reaccion se lleva a cabo en una campana de extracción con un hornomicroondas domestico, usando un catalizador acido. La ruta sintentica de esta reaccion es:

Figura 1. Ruta Sintética de la Aspirina

Parte Experimental

Síntesis de acido acetilsalicílico con calentamiento convencional

En un balón de 250 ml se agregó 3 g de acido salicílico, 5 ml de anhídrido acetico y 6 o 8 gotas de ácido sulfúrico agitándose hasta la disolución del sólido. Se calentó areflujo por 30 min siguiendo la reaccion por TLC. Despues se dejo enfriar a temperatura ambiente hasta la formación de cristales. Se agrego agua y se dejo enfriar la mezcla en un baño de hielo, se filtro por succion, se purifico, se recristalizo y se determino punto de fusion.

Síntesis de ácido acetilsalicílico asistido por radiación de microondas

En un beaker limpio y seco se agregoel acido salicílico, el anhídrido acético y acido sulfurico como catalizador acido. La mezcla de reacción se coloco en el horno microondas durante dos minutos a 80% de potencia. La mezcla se retiro del horno de microondas se agito, y de nuevo se coloco en el microondas durante dos minutos a 80% de potencia. Se sigue irradiando con el microondas siguiendo la reacción con TLC hasta que esta secomplete. Se purifica, se recristaliza y se mide punto de fusion.

Resultados y Discusión

La síntesis de la aspirina se realizo por los dos métodos. Por la vía clásica, es decir, con calentamiento convencional, después del tiempo de reacción, donde ocurre una reacción de esterificación se obtuvo una solución blanca, a la cual se indujo a la cristalización, obteniendo asi un precipitado...