Paracetamol

Paracetamol

Paracetamol


Nombre (IUPAC) sistemático
N-(4-hidroxifenil)acetamida
N-(4-hidroxifenil)etanamida
Identificadores
Número CAS
103-90-2
Código ATC
N02BE01
PubChem
1983
DrugBank
DB00316
ChemSpider
1906
UNII
362O9ITL9D
KEGG
D00217
ChEBI
116450
Datos químicos
Fórmula
C8H9NO2 
Peso mol.
151,17 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos físicos
Densidad
1,263 g/cm³
P. de fusión
169 °C(336 °F)
Solubilidad enagua
12,78 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
~100%
Unión proteica
20%
Metabolismo
90 a 95% Hepático
Vida media
1–4 h
Excreción
Renal
Datos clínicos
Inf. de Licencia
FDA:enlace
Cat. embarazo
A (AU) B (EUA) Seguro
Estado legal
Unscheduled (AU) GSL (UK)OTC (EUA)
Vías de adm.
Oral, Rectal, Intravenosa
 Aviso médico
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El paracetamol (DCI)o acetaminofén (acetaminofeno) es un fármacocon propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis deprostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición deldolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.
Es un ingredientefrecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. La dosis estándar es bastante segura, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones. Pero un leve exceso respecto de la dosis normal puede dañarel hígadoseveramente (véase:Toxicidad).
A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adicción, toleranciay síndrome de abstinencia.
Los nombres paracetamol y acetaminofén pertenecen a la historia de este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional dela química orgánica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.

Historia
En antigüedad y durante el Medievo, los únicos agentes antipiréticosconocidos eran compuestos presentes en la corteza del sauce (una familia de compuestos conocidos como salicilinas, los cuales finalmente dieron lugar al ácido acetilsalicílico), y otros contenidos en la corteza de la quina. La corteza de la quina asimismoera usada para la obtención de quinina, compuesto con actividad antimalaria. La quinina en sí misma también tiene actividad antipirética. Los esfuerzos para aislar y purificar la salicilina y el ácido salicílico tuvieron lugar durante mediados y finales delsiglo XIX.
Cuando la quina empezó a escasear en los años 1880, la gente empezó a buscar alternativas. Dos agentes antipiréticos alternativosfueron desarrollados en los años 1880: la acetanilida en 1886 y la fenacetina en 1887. En ese momento, el paracetamol ya había sido sintetizado por Harmon Morse de Northrop mediante la reducción del p-nitrofenol en ácido acético glacial. Este hecho se produjo en 1873, y el paracetamol no se usó con fines médicos durante dos décadas. En 1893, el paracetamol fue encontrado en la orina de personas quehabían ingerido fenacetina y fue aislado como un compuesto blanco y cristalino de sabor amargo. En 1899, el paracetamol fue identificado como un metabolito de laacetanilida. Dicho descubrimiento fue ampliamente ignorado en aquel momento.

Julius Axelrod, galardonado con el Premio Nobel en 1970
En 1946, el Instituto para el Estudio de Drogas Analgésicas y Sedantes otorgó una subvención al Ministeriode Sanidad de Nueva York para estudiar los problemas asociados con el uso de analgésicos. Bernard Brodie y Julius Axelrod fueron asignados para investigar por qué compuestos no relacionados con la aspirina daban lugar ametahemoglobinemia, un síndrome no letal consistente en la deformación de la moléculade la hemoglobina y por tanto causante de su incapacidad para transportar oxígeno de...