Parctica Organica Nitracion Benceno

PRACTICA # 4

PREPARACIÓN DE UN HIDROCARBURO AROMÁTICO. SINTESIS DE NITROBENCENO

OBJETIVO

Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno.

INTRODUCCION

Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anularestabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi.

Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono_carbono. Aún así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y estándisponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillobencénico son de sustitución electrofílica.

Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticos bencenoides o no bencenoides.


FUNDAMENTO

El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varían bastante unosde otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en solución acuosa, en otros casos, se pueden utilizar ácido acético, anhídrido acético u otros disolventes. Como procedimiento “standard”, que puede servirde comparación con otros, en esta práctica se utiliza una mezcla de ácido sulfúrico y nítrico concentrados, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la nitración.

Hantusch, en 1908, al estudiar el punto de congelación de algunas soluciones, observó que, cuando se disolvía ácido nítrico en ácido sulfúrico del 100 por 100, el número de partículas que se formaban a partir de unamolécula de ácido nítrico era aproximadamente de cuatro, y surgió la formación de un ión nitronio, tal como se indica en la siguiente ecuación.

2H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3O + NO2

Una evidencia mayor de la existencia del ión nitronio positivo se le ha obtenido al estudiar por espectroscopia y por difracción de rayos x loscompuestos NO2CIO4 y N2O5 . El primero muestra un ión perclorato negativo (CIO4 -) y el último un ión nitrato negativo (NO3 -), lo que hace suponer en cada caso la existencia de un ión nitronio positivo hipotético (NO2+). Las líneas espectrales atribuidas a este ión se observa también en las soluciones de ácido nítrico concentrado en ácido sulfúrico concentrado. Con estos datos y otros análogos,se acepta actualmente, de forma general, que el ión nitronio, tal como se ha formulado, es el agente electrofílico atacante en todas las nitraciones realizadas con ácido sulfúrico.

MATERIAL
1equipo de Quick-fit
1 probeta de 100 ml
1 termómetro de 400 ( C
1 mechero
1 matraz de destilación pequeño
1 matraz erlenmeyer de 50 ml
1 pipeta de 5 ml
2 soportes
2 pinzas para soporte
1 tela deasbesto
1 matraz erlenmeyer de 500 ml
1 cuba
1 embudo de llave
2 tubos de ensayo de 13/100
1 pipeta de 10 ml

REACTIVOS
Benceno
Ácido nítrico concentrado
Ácido sulfúrico concentrado
Hielo
Ácido clorhídrico
Cloruro de calcio


PARTE EXPERIMENTAL

1. En un matraz erlenmeyer de 500 ml, prepare la mezcla nitrante añadiendo 30 ml de ácido sulfúrico concentrado a 30 ml de ácido...