Ph Acido O No Acido

Bioquímica metabólica

Lección 14 Síntesis de eicosanoides
Generalidades
Los eicosanoides son un tipo de lípidos muy activos fisiológicamente que actúan a través de receptores por lo que se les considera casi hormonas, al tener actividad muy parecida. Los eicosanoides controlan múltiples procesos fisiológicos y celulares. Se les llama así porque todos derivan del ácido araquidónico: un ácidode 20 carbonos (eicosanoico). Tenemos 2 tipos de eicosanoides: − Cíclicos Prostaglandinas Prostaciclinas − Acíclicos Leucotrienos Tromboxanos

Eicosanoides cíclicos
Descripción
Prostaglandinas
Son un tipo de compuestos lipídicos así denominados porque se descubrieron como secreciones glandulares prostáticas. Hoy el nombre se mantiene a pesar de ser inapropiado, ya que son producidas por todotipo de células. Son producidas, secretadas por las células (no existe almacenamiento), actúan desde fuera, e inmediatamente se degradan. Tienen todas características estructurales comunes: 1. Todas tienen 20 átomos de carbono. 2. Son hidroxiácidos grasos (al menos tienen un grupo OH). 3. Tienen carácter insaturado. 4. Todas tienen un ciclo pentano en su estructura.

Alberto Gómez Esteban

1Bioquímica metabólica

Prostaglandina tipo

Se pueden considerar derivadas estructurales de lo que se llamaría ácido prostanoico. Este ácido no existe pero se considera precursor estructural de las prostaglandinas. Todas las prostaglandinas tendrán en el C15 un grupo hidroxilo, y dependiendo de los sustituyentes del ciclo pentano en las posiciones 9 y 11 tendremos las diferentes familias deprostaglandinas. La más importante es la familia E. Las prostaglandinas tipo E tienen un oxígeno en posición 9 y un hidroxilo en posición 11.

Prostaglandina E

Dentro de cada clase de prostaglandinas todas son insaturadas, pero dependiendo del nº de dobles enlaces que presenten en las cada cadena lateral, pertenecerán a las series 1, 2 ó 3. Las prostaglandinas importantes son de serie 2, esdecir, tienen 2 insaturaciones. Insaturación en posición 5=6 (cis) Insaturación en posición 13=14 (trans)

La clase la definen los sustituyentes en el ciclo pentano mientras que la serie la definirán los dobles enlaces. La prostaglandina más importante en el organismo es la prostaglandina de clase E, serie 2.

Prostaglandina E2

Alberto Gómez Esteban

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Bioquímica metabólicaProstaciclinas
Las prostaciclinas tienen también una estructura cíclica pero tienen un ciclo extra, de manera que son muy similares a las prostaglandinas pero con un ciclo más. La más importante en el organismo es tan similar a las prostaglandinas que se denomina “prostaglandina I” (PG I2). También es de serie 2.

Prostaglandina I2

Las prostaciclinas tienen la función de ser antiagregantesplaquetarios.

Tromboxanos
Los tromboxanos (TX) van a tener una estructura también análoga a las prostaglandinas con la única diferencia que en vez de un ciclo pentano tendrán un ciclo oxano. El más importante del organismo es el tromboxano A2 (TX A2).

Tromboxano A2

Su función mas importante es la de ser agregantes plaquetarios.

Alberto Gómez Esteban

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Bioquímica metabólica

Síntesisde eicosanoides cíclicos
La síntesis de estos compuestos parte de ácido araquidónico que lo obtenemos de la dieta, aunque también lo podemos sintetizar a partir de ácido linoleico, y lo podemos obtener de triglicéridos, fosfolípidos (fosfatidil inositol). Para la síntesis de los eicosanoides cíclicos se precisa una enzima denominada prostaglandina sintasa. Es una enzima presente en todas lascélulas unida a la membrana del retículo. Tiene dos actividades enzimáticas: Ciclooxigenasa (COX) Hidroperoxidasa

1. En primer lugar actúa la COX, formando un ciclo pentano en el araquidónico, en forma de endoperóxido cíclico, quedando también un hidroperóxido en las cadenas laterales. Al compuesto resultante se le denomina prostaglandina G2. 2. En el siguiente paso actúa la hidroperoxidasa que...