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Dr. Daniel E. Rodríguez C.
I- Introducción
Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en común el hecho de poseer en sus moléculas carbono, hidrógeno, y oxígeno, sin embargo difieren en sus características y comportamiento químico, de acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los principales compuestos oxigenados están los alcoholes, los fenolesy los éteres.
Los alcoholes y los fenoles son sustancias de mucha importancia para el hombre, no solo a nivel industrial, como materia prima para la elaboración de medicamentos, alimentos, bebidas y licores, perfumes y cosméticos, polímeros, entre otros, sino también a nivel de laboratorio, por ser excelentes disolventes y contribuir en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
A continuaciónveremos las funciones oxigenadas, los Alcoholes, los Fenoles y los Éteres, así como sus propiedades químicas y físicas, y sus reacciones más importantes.
1.1-Clasificación de los alcoholes
Los alcoholes se clasifican de acuerdo a diferentes criterios:
De acuerdo al tipo de átomo de carbono al que se une el grupo hidroxilo (- OH), los alcoholes se clasifican en:
Alcoholes primarios, (10)Alcoholes secundarios, (20)
Alcoholes terciarios, (30)
Teniendo en cuenta el número de – OHs unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:
Monohidroxílicos (monoles)
Polihidroxílicos (polioles)
II-Propiedades físicas de los monoles, dioles y polioles
Los polioles poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógeno, y poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles conigual número de carbonos.
Su densidad es variable con respecto al agua; los monoles son inferiores, pero los polioles son más densos.
2.1- Puente de hidrógeno
Es una fuerza de atracción que posee una molécula, entre un átomo de hidrógeno y un elemento muy electronegativo que puede ser el nitrógeno, el oxigeno o el flúor.
Para (Molo 1988).“La posibilidad de formar puentes de hidrógeno hace quelos alcoholes sean bastante solubles en agua.” 1
2.2- Isómeros y punto de ebullición
Los alcoholes y los éteres del mismo número de átomos de carbono son isómeros de función y al igual que éstos son ligeramente solubles en agua, sin embargo los éteres isómeros, como no poseen grupo -OH, no pueden formar puentes de hidrógeno como los alcoholes, y por esta razón, sus puntos de ebullición son masbajos que los alcoholes isómeros, y parecidos a los de los alcanos de peso molecular similar.
2.3- Tabla del P.E. de los alcoholes más conocidos
Nombre
Fórmula
P.E.
Metanol
CH3OH
INVESTIGUE?
Etanol
CH3CH2OH
65
n-Propílico
CH3CH2CH2OH
?
iso-propílico
(CH3)2CHOH
?
n-butílico
CH3(CH2)2CH2OH
?
iso-butílico
(CH3)2CH-CH2OH
?
t-butílico
(CH3)3COH
?
Etilen-glicol
HOCH2CH2OH
?Glicerina
HOCH2CHOHCH2OH
?
III- Obtención industrial de los alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener de varias maneras, entre las que se pueden mencionar las siguientes:
Cracking del petróleo. Los alquenos que se obtienen de este proceso, pueden dar alcoholes, por hidratación directa con agua o por adición de ácido sulfúrico.
H+
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH
Etileno Alcohol etílico“El único alcohol primario que se puede obtener por este método es el alcohol etílico”. Op cit
Fermentación con levaduras de hidratos de carbono. (azúcares y almidón) que a su vez provienen de los vegetales: caña de azúcar, remolacha, maíz, cebada, centeno, entre otros.
C6H12O6 levadura → 2 C2H5OH + 2CO2
Azúcar Alcohol etílico
IV- Sorbitol y el Dietilenglicol
Sorbitol
Es un polialcoholde fórmula empírica C6H8(OH)6 que se obtiene por reducción del monosacárido más corriente, la glucosa. Se encuentra en cantidades apreciables en las algas rojas y, junto a la fructosa, la glucosa y la sacarosa, en frutos como las peras, las manzanas, las cerezas y los melocotones. Es un sólido higroscópico que se utiliza en la industria como humectante para mantener diversos productos con un...
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