Práctica 6 Reacciones De Los Ciclofosfazenos

Práctica 6.
Reacciones de los Ciclofosfazenos.

Integrantes del equipo:

Estévez Fregoso María del Mar
García Vargas Alonso
Mejia Esquivel Roberto Antonio
Morett Aguilar Diego Emilio

Introducción:

Los fosfazenos son compuestos que contienen átomos de fosforo y nitrógeno alternos, ya sea en una cadena o en un anillo, con dos sustituyentes en cada fosforo.

Los fosfazenos seobtienen como producto principal de la siguiente reacción:

NH₄Cl+PCl₅reflujo CHCl₂CHCl₂PNCl₂

Como este producto es en realidad un polímero cíclico de formula general NPCl₂n, así por analogía con el benceno, a estos compuestos se les conoce como fosfazenos donde el más fácil de separar es el trímero, n=3.
Los trimeros de haluro constan de anillos planos de seis miembros. Los ángulos de enlace soncongruentes con la hibridación sp2 del nitrógeno y la hibridación aproximadamente sp3del fosforo. Dos de los orbitales sp2del nitrógeno, que contienen un electrón cada uno, se emplean para el enlace σ y el tercero contiene un par solitario de electrones. Esto deja un electrón para el Pz no hibridizado.
Los cuatro orbitales hibridos sp3 del fosforo se utilizan para un enlace σ, dejando que unquinto electrón ocupe un orbital d.
La planaridad del anillo, las distancias iguales del enlace P-N, lo corto de los enlaces P-N y la estabilidad de los compuestos, sugiere deslocalización. Sin embargo, no todos los fosfazenos son planos, y la ausencia de planaridad no parece provocarles inestabilidad. Además los fosfazenos dan espectros de ultravioleta distintos a los de los compuestos orgánicosaromáticos y son mucho más difíciles de reducir. A diferencia del benceno, el enlace π de los ciclofosfazenos incluye orbitales d y p.

Procedimiento experimental

Síntesis de 4-nitrofenoxido de potasio.

Reacción del (Cl2PN)3 y 4-nitrofenoxido de potasio.

Resultados

Obtuvimos una solución turbia de color blanco, con presencia de precipitado del cual se obtuvo muy poco.
No se calculórendimiento.

Discusión de Resultados

Lo que podría haber sucedido es que únicamente se sustituyó un cloro del ciclo, o bien ninguno, dado a que no se observaba diferencia físicas en nuestro matraz con el de los demás compañeros, no fue posible percatarnos del error, la reacción continuó como se plantea en el protocolo, tomo la tonalidad turbio-blanca con tintes amarillos después delreflujo, pero en el momento de frenar la cinética de la reacción al entrar en contacto con agua helada, se obtuvo el producto.

Y finalmente se obtuvo el espectro IR necesario para responder algunas de las preguntas del cuestionario.

Conclusiones

Cuestionario

1. Plantee la reacción que se lleva entre el hexaclorociclofosfazeno y el nitrofenóxido de potasio.

NPCl₂₃+6KOC₆H₄NO₂(C₄H₉)₄NBr/THFNPOC₆H₄NO₂₂₃+6 KCl

2. Identifique el tipo de reacción al que pertenece.

Una sustitución nucleofílica aromática, donde el nitrofenóxido es el nucleófilo.
El mecanismo es de tipo adicción- eliminación.

3. ¿Con base en los espectro IR podría usted decir que ha obtenido el compuesto de la reacción planteada en 1? Explique.

En el espectro IR del producto ya no aparece la señal (P-Cl), loque indica que el cloro fue sustituido, en su lugar se puede encontrar la señal (P-O) e indica que el nitrofenóxido ha sustituido a los Cl.

4. ¿Qué problemas habría tenido si hubiera empleado una estequiometria de menos de 6 moles de la sal de nitrofenóxido?

El nitrofenóxido disminuiría de tal manera que el reactivo limitante, sería en su totalidad limitante, por lo que la cantidad denitrofenóxido sería tan escasa que el nitrofenóxido no hubiera sustituido cada uno de los cloros. Por lo cual en el espectro de IR del producto final aparecería una señal correspondiente a (P-O) y otra de(P-Cl).

5. Ilustre todos los isómeros posibles Para la sustitución de solo 4 grupos en el (Cl2PN)3.

6. Existe controversia sobre la deslocalización del sistema de electrones...