Pr ctica 5 PROPIEDADES QU MICAS DE ALDEH DOS Y CETONAS

Práctica 5: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


Objetivos:

Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), al igual que reacciones específicas.
Diferenciar los aldehídos,cetonas metílicas y no metílicasutilizando reactivos específicos que permiten su reconocimiento.
Efectuar una condensación aldólica cruzada dirijida.
Determinarcinamaldehido en un extracto de canela.

Datos experimentales:

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Tubos
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
Resultados
Acetona
+ reactivo
Coloración naranja
Solución acuosa de formaldehído
+ reactivo
Sólido amarillo (reacciono)
Etanol
+ reactivo
No reacciono
Tabla 1
Análisis:

El etanol no reacciona, esto se puede evidenciar por que queda de igualcolor que el reactivo que se agrego 2,4-dinitrofenilhidrazina lo que indica que se encuentra intacto y no reacciono, era de esperarse debido a que el etanol no posee un grupo carbonilo.
La acetona y la Solución acuosa de formaldehído reaccionan con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina evidenciándose en la formación de un sólido naranja y amarillo respectivamente.
Debido a que esta es una prueba dereconocimiento de acetonas y aldehídos, el 2,4 DNFH reaccionará con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas observandose un precipitado de color amarillo en las Dinitrofenilhidrazonas de Aldehídos y Cetonas saturadas,y de color anaranjado en las Dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos. Este tipo de reacción es adiciónnucleofílica debido a que se adiciona la hidrozina al grupo carbonilo y se ve aventajada en medio ácido porque este ayuda a la polarización del grupo carbonilo, facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión. El 2,4 DNFH presentará una alta disponibilidad de la carga negativa justo sobre el átomo de nitrógeno. En esta reacción el ataque nucleófilo, no implicara la salida del grupo OH,puesto que al polarizarse, el carbono quedo tan solo con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo, debido al carácter ácido del medio en el que se desarrollara la reacción, el OH del grupo carbonilo se protonara, permitiéndole al nitrógeno usar el par de electrones disponibles para formar un doble enlace resonando la carga positiva delcarbono sobre su átomo, y desplazando el agua, que posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molécula, formando: 2,4 dinitrofenilhidrazona. 

Imagen 1


Prueba de Tollens( AgNO3)
Tubos
Tollens
Resultados
Solución acuosa de formaldehído
+ Tollens
Nacarado gris
Acetona
+ Tollens
No reacciono
Benzaldehído
+ Tollens
Precipitado color cremaTabla 2
Análisis:

Las reacciones de oxidación implican aumento de Oxígeno y disminución de hidrógeno en torno al Carbono.
La acetona no reacciono evidenciándose en una mezcla heterogenea, ya que el reactivo Tollens es un agente oxidante muy débil y además la acetona tiene un carácter reductor muy débil porque no tiene hidrógenos para sustraer durante la reacción haciendo muy poco probablela oxidación con un agente oxidante débil.
El benzaldehído formo un precipitado de plata, en una solución color crema, es decir precipitado de plata, la sal de amonio del ácido benzoico y agua


Imagen 2

La solución acuosa de formaldehído reacciona debido a que los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, debidoa que el aldehído tiene un átomo de hidrógeno unido al carbono de grupo carbonilo, este hidrógeno es sustraído durante la oxidación bien como un protón o como un átomo. Además los aldehídos tienen una gran tendencia a la oxidación pudiendo incluso auto oxidarse. Al oxidarse un aldehído con el rectivo tollens, se produce su correspondiente Ácido carboxílico y lo iones de plata se reducen...