Practica De Acetileno

ACTIVIDADES PREVIAS 

1.- METODOS DE OBTENCION DE PREPARACION DE ACETILENO
El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de síntesis que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:
CaC2 + 2 H2O-------------> C - H + Ca(OH)2H - C
CH4 + O2----------------> C- H + 2 CO + 10 H22 H- C
La primera reacción es importante se ha logrado que a través de uncompuesto inorgánico económico se haya obtenido un compuesto orgánico en condiciones de temperatura y presión normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido enrelación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.

En la segunda reacción involucra la oxidación parcial controlada, a presión elevada del metano. Esta reacción actualmente tiene mayor importancia debido aque exploraciones que se han hecho en el campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la fuente principal para la síntesis del acetileno.

2.- REACCIONES DE ADICION A TRIPLE LIGADURA

ADICION DE HIDROGENO A UN ALQUINO.- Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2obtenemos un alcano.
CH + 2H2 --------------CH >Ni

CH + H2-----Ni---------CH > CH2= CH2 + H2 

CH2= CH2 + H2-------Ni-------> CH3-CH3

HALOGENUROS.- Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

CH + 2Br2CH3 - C  

Se efectúa de la siguiente manera
Br Br CH + Br2 CH3 - C = CH• CH3 - C  
• CH3 -C = CH + Br2 CH3 - C - CH 

Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.
C - CH3 + 2HClCH

Se efectúa de la siguiente manera

C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3
• CH2 = C - CH3 +HCl CH3 - C- CH3 

ADICION DE AGUA A LOS ALQUINOS.- Los alquinos llevan a cabo una reacción de adición de agua catalizada por acido. El producto inicial de esa reacción es un enol. Un enol es un compuesto con un doble enlace carbono-carbono y un grupo OH unido a uno de los carbonos sp2. (La terminación “eno” indica el doble enlace y la terminación “ol” indica el grupo alcohol (OH). Cuando las dossilabas se unen , se elimina la “o” de “eno” y así se forma la palabra “enol”)

C - CH3 + H2O CH3- C =CH-CH3 CH3- C =CH-CH3CH3-C

De inmediato, el enol se equilibra y forma una cetona; un carbono doblemente enlazado aun oxigeno es un grupo carbonilo, y una cetona es un compuesto que tiene dos grupos alquilo unidos a un carbonilo y un aldehído es un compuesto que tiene cuando menos unhidrogeno unido a un grupo carbonilo. 

GRUPO CARBONILO CETONA ALDEHIDO

La adición de agua a un alquino interno que tiene el mismo grupo unido a cada uno de los carbonos sp forma una sola cetona como producto. Pero si los dos grupos no son idénticos, se forman dos cetonas por que la adición inicial del protón puede hacerse a cualquiera de los carbonos sp.

CH2 - CH3 + H2O CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-C  
Alquino Interno
Simetrico

C-CH2 - CH3 + H2O CH3- C -CH2-CH2- CH3CH3-C  

C-CH2 - CH3 + H2O CH3-CH2- C -CH2- CH3CH3-C  

Alquino Interno

Asimetrico

MECANISMO DE LA HIDRATACION DE UN ALQUINO CATALIZADA POR ION MERCURIO.- La reacción del alquino con el ion mercurio (Hg2+)forma un ion mercurinio cíclico, el agua ataca al carbono mas sustituido del compuesto cíclico...