PRACTICA No 5

PRACTICA No. 5
“SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA NITRACION DEL BENCENO”

OBJETIVOS GENERALES
Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a aplicar los conceptos de lasustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar propiedades de los gruposorientadores a la posición meta del anillo aromático.

OBJETIVOS PARTICULARES
Obtención de nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonitrica.
Explicar la reacción de nitración delbenceno.

ANTECEDENTES DEL MARCO TEORICO
El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestospoli nitrados. El grupo nitro se encuentra unido directamente al anillo. Esta reacción se inicia mediante el ataque electrofónico sobre el anillo aromático. El reactivo electrófilo que es el ion nitronío, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.
Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par deelectrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion cabanio que se forma como intermediario se puede representar como e hibrido enresonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentran estabilizado por resonancia.
La nitración es una reacción exotérmica por lo cual hay que efectuarla lentamente manteniéndola dentro de loslimites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el control de la reacción y se volvería explosiva. La acción del acido nítrico no es modificada ni por la luz, ni por los catalizadores. Lossustituyentes de la primera clase (CH3O-,OH-, CH3-) favorecen la nitración y los de la segunda clase (-CO2H) la dificulta. La sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromático por un grupo...