Preparación de difenilmetanol a partir de benzofenona

Preparación de difenilmetanol a partir de benzofenona


Benzofenona
NaBH4
Difenilmetanol
HCl (12N)
EtOH
Peso molecular (g/mol)
182,22
37,83
184,22
36,46
46,07
Moles
0,0049
0,0080,0040
0,029
-
Densidad (g/ml)
-
-
1,103
1,190
1,33
Pf (ºC)
47
≈ 400
69
-30
-114
Pe (ºC) (1 atm)
305
-
298
>100
78,3
Solubilidad en agua
Insoluble
Soluble
0,5 g/l
MiscibleMiscible

Precauciones
Usar gafas de seguridad y guantes Evitar inhalación
Evitar contacto cutáneo
Usar guantes y gafas de seguridad
Utilizar guantes y gafas (es fumante)
No inhalar Mantener lejosde llama

Reacción
Se trata de una reacción redox en la que el carbonilo de la benzofenona sufre un ataque nucleófilo por parte de un ión H– proveniente del reductor NaBH4. En una segunda etapa seelabora con HCl para que el borohidruro sódico que no haya reaccionado forme boratos solubles en H2O. El NaBH4 es suficientemente reductor como para reducir aldehídos y cetonas a alcoholes y essoluble tanto en agua como en metanol y etanol (4mg/ml en este último), por lo que resulta una opción más conveniente que otros reductores más fuertes como LiAlH4 o H2, que son más peligrosos.Realización
En el matraz erlenmeyer de 100ml se pesaron 0.90g de benzofenona a los que se les añadió 15ml de EtOH para disolverlo. Se puso en agitación magnética y se pesaron en el vaso de precipitados de 50ml0.34g de tetrahidroborato sódico que fueron disueltos en 6ml de agua destilada que se encontraba en un baño de hielo, ya que de no estar fría se da la reducción del agua ( H+ + e- → ½H2 (g)) con laconsiguiente pérdida de reactivo. Durante la disolución se observaron algunas burbujas de H2. Estando ya disuelto se introdujo el baño en un baño de hielo y se añadió gota a gota, pero no muylentamente, la disolución acuosa a la disolución alcohólica. Al terminar, se agitó con el agitador magnético y transcurridos 20 min se tomó una pequeña porción para realizar una cromatografía en capa fina...