Problemas Resueltos De Quimica Organica Rua

QUÍMICA ORGÁNICA
250 EJERCICIOS RESUELTOS

CECILIO MÁRQUEZ SALAMANCA Profesor Titular UNIVERSIDAD DE ALICANTE, 2008

NOTA DEL AUTOR

Las páginas que siguen corresponden a los dos cursos de Química orgánica que he impartido en la Universidad de Alicante, a lo largo de los últimos 10 años. Cada curso tiene una duración de 70 horas, de modo que estos apuntes incluyen, aproximadamente,90 horas lectivas de teoría y 50 de ejercicios prácticos que se discuten y resuelven en clase. El planteamiento general está basado en los diferentes tipos de reacciones entre compuestos orgánicos, en lugar del enfoque habitual que hace énfasis en los grupos funcionales. En cada uno de los temas aparecen ejercicios (incluidos en el texto) que permiten familiarizarse con los conceptosteóricos que se exponen. Al final de cada tema se han añadido una serie de ejercicios adicionales, con el fin de que los estudiantes los preparen (de forma individual o colectiva) para discutirlos después en clase. El contenido de los dos cursos se ciñe a lo que habitualmente puede designarse como Química Orgánica General, esto es, principios generales sobre estructura electrónica y reactividad.Sin embargo, se ha introducido una novedad metodológica: el tratamiento de los sistemas conjugados (acíclicos y cíclicos) mediante el modelo de Perturbaciones de los Orbitales Moleculares (PMO) Dicho modelo es una alternativa ventajosa a la teoría de la resonancia que, sin embargo, también se utiliza para evitar que los estudiantes se sientan desconectados de los textos normales de químicaorgánica. El método PMO permite, por ejemplo, dibujar fácilmente las estructuras resonantes de cualquier molécula (ver p.103 y siguientes) De forma análoga, la definición de Hidrocarburos alternantes impares (p.114) ayuda a incluir el concepto de Orbital Molecular no Enlazante (ONE) (p.117) El cálculo de los coeficientes del ONE conduce a identificar los átomos de carbono más reactivos enun determinado Hidrocarburo alternante impar (p.120) De todos modos, la aplicación más interesante de la metodología PMO está relacionada con las reacciones de sustitución electrófila del benceno y los hidrocarburos policíclicos bencenoides. En este caso, el método PMO muestra un poder predictivo que la teoría de la resonancia es incapaz de igualar. Utilizando el modelo de Perturbaciones delos Orbitales Moleculares es posible averiguar las reactividades relativas de todos los átomos, en cualquier hidrocarburo policíclico bencenoide (p.334) También se pueden realizar predicciones muy fiables cuando el hidrocarburo tiene sustituyentes de distintos tipos (p.363 y Apéndice IV) El lector que esté interesado en el fundamento teórico del modelo de Perturbaciones de los OrbitalesMoleculares puede consultar el trabajo del mismo autor sobre Aromaticidad, que aparece en la página Web de la Universidad de Alicante.

Alicante, 2008

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ÍNDICE
1. HIDROCARBUROS SATURADOS ACÍCLICOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS................................................................................................................................ 1

Geometría de los alcanosacíclicos .................................................................................................................... 5
DEFINICIÓN Y CÁLCULO DE ENERGÍAS DE ENLACE

Entalpía de formación ............................................................................................................................................. 6 Energía deenlace................................................................................................................................... 7 Estabilidades relativas de radicales alquilo.........................................................................................9
CONCEPTO DE CONFORMACIÓN. PROYECCIONES DE NEWMAN ................................................................... 10

Conformaciones del propano y del...