Produccion laboratorio furfural
Páginas: 7 (1542 palabras)
Publicado: 17 de marzo de 2012
Objetivos
Sintetizar furfural a partir de la deshidratación y ciclación de pentosas presentes en el salvado de avena, caracterizarla por medio de diferentes ensayos (Reactivo de Fehling y de Tollens) e identificarla por medio de la formación de la fenilhidrazona de furfural.
Aplicar técnicas anteriormente aprendidas, como destilación, determinación del punto de fusión por mediodel Aparato de Thiele e índice de refracción.
Aplicar la técnica de extracción liquido- liquido para separar el producto obtenido de la mezcla del destilado.
Introducción
Un compuesto heterocíclico es una sustancia que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomo.
El furfural (2-furanocarboxaldehido) es un compuesto orgánico heterocíclico aromático. Este se obtienecalentando el salvado de avena, las mazorcas de maíz u otros productos ricos en pentosas con una solución acuosa de cloruro de sodio y acido sulfúrico al 10%. La función del cloruro de sodio es ascender el punto de ebullición del agua a 105°C, favoreciendo a si mismo la separación por destilación.
En la reacción de obtención de furfural se hidrolizan pentosanos (polipentosidos) a pentosas, quese deshidratan y ciclan para formar furfural.
Las pentosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de cinco átomos de carbono. Contienen un grupo hidroxilo y también puede llevar un grupo carbonilo.
En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.
El producto obtenidocomparte todas las propiedades de los aldehídos aromáticos sin hidrógenos α (por ej. El benzaldehído); con NaOH acuoso forma alcohol furfurílico y ácido furoico (Reacción de Canizzaro), con CNK etanólico da duroína (Condensación benzoínica).
El furfural se utiliza para la preparación de colorantes, plásticos y ácido fumárico. Se emplea así mismo como disolvente en la fabricación de cauchosintético y como líquido de extracción en el refinado del petróleo.
En condiciones adecuadas el amoniaco o una amina primaria reacciona con un aldehído o cetona para formar una imina. Las iminas son análogos nitrogenados de las cetonas y los aldehídos, con un doble enlace carbono-nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Al igual que las aminas, las iminas son básicas, por lo que a las iminassustituidas se las denomina Bases de Schiff. La formación de iminas es reversible, la mayoría de las iminas se pueden volver a hidrolizar y obtener la amina y la cetona o aldehído iniciales.
[pic]
Existen ciertos compuestos relacionados con el amoníaco que se adicionan al grupo carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para la caracterización e identificación dealdehídos y cetonas:
Reacción con la fenilhidracina: las cetonas y aldehídos condensan con otros derivados del amoníaco, tal como la fenilhidracina para formar derivados de iminas. Estos derivados
son útiles tanto como sustancias de partida para reacciones posteriores como para la caracterización e identificación de los compuestos carbonílicos originales.
El furfural reacciona con lafenilhidracina para formar la fenilhidrazona, según la siguiente ecuación:
[pic]
La importancia de esta reacción radica en el problema que lleva la identificación de un compuesto desconocido. Para la resolución de este problema, se recurre a la preparación de derivados, que establece con toda certeza la identidad del compuesto desconocido. El término derivado se utiliza parareferirse a un compuesto preparado a partir del producto desconocido y que sirve para la identificarlo; un derivado ideal debe ser un sólido, cristalino, fácilmente purificable, con un punto de fusión instantáneo y que pueda prepararse a partir de la sustancia problema en un solo paso directo e inequívoco. Además, sus propiedades deben ser claramente distintas de las del producto de partida y ser...
Sintetizar furfural a partir de la deshidratación y ciclación de pentosas presentes en el salvado de avena, caracterizarla por medio de diferentes ensayos (Reactivo de Fehling y de Tollens) e identificarla por medio de la formación de la fenilhidrazona de furfural.
Aplicar técnicas anteriormente aprendidas, como destilación, determinación del punto de fusión por mediodel Aparato de Thiele e índice de refracción.
Aplicar la técnica de extracción liquido- liquido para separar el producto obtenido de la mezcla del destilado.
Introducción
Un compuesto heterocíclico es una sustancia que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomo.
El furfural (2-furanocarboxaldehido) es un compuesto orgánico heterocíclico aromático. Este se obtienecalentando el salvado de avena, las mazorcas de maíz u otros productos ricos en pentosas con una solución acuosa de cloruro de sodio y acido sulfúrico al 10%. La función del cloruro de sodio es ascender el punto de ebullición del agua a 105°C, favoreciendo a si mismo la separación por destilación.
En la reacción de obtención de furfural se hidrolizan pentosanos (polipentosidos) a pentosas, quese deshidratan y ciclan para formar furfural.
Las pentosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de cinco átomos de carbono. Contienen un grupo hidroxilo y también puede llevar un grupo carbonilo.
En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.
El producto obtenidocomparte todas las propiedades de los aldehídos aromáticos sin hidrógenos α (por ej. El benzaldehído); con NaOH acuoso forma alcohol furfurílico y ácido furoico (Reacción de Canizzaro), con CNK etanólico da duroína (Condensación benzoínica).
El furfural se utiliza para la preparación de colorantes, plásticos y ácido fumárico. Se emplea así mismo como disolvente en la fabricación de cauchosintético y como líquido de extracción en el refinado del petróleo.
En condiciones adecuadas el amoniaco o una amina primaria reacciona con un aldehído o cetona para formar una imina. Las iminas son análogos nitrogenados de las cetonas y los aldehídos, con un doble enlace carbono-nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Al igual que las aminas, las iminas son básicas, por lo que a las iminassustituidas se las denomina Bases de Schiff. La formación de iminas es reversible, la mayoría de las iminas se pueden volver a hidrolizar y obtener la amina y la cetona o aldehído iniciales.
[pic]
Existen ciertos compuestos relacionados con el amoníaco que se adicionan al grupo carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para la caracterización e identificación dealdehídos y cetonas:
Reacción con la fenilhidracina: las cetonas y aldehídos condensan con otros derivados del amoníaco, tal como la fenilhidracina para formar derivados de iminas. Estos derivados
son útiles tanto como sustancias de partida para reacciones posteriores como para la caracterización e identificación de los compuestos carbonílicos originales.
El furfural reacciona con lafenilhidracina para formar la fenilhidrazona, según la siguiente ecuación:
[pic]
La importancia de esta reacción radica en el problema que lleva la identificación de un compuesto desconocido. Para la resolución de este problema, se recurre a la preparación de derivados, que establece con toda certeza la identidad del compuesto desconocido. El término derivado se utiliza parareferirse a un compuesto preparado a partir del producto desconocido y que sirve para la identificarlo; un derivado ideal debe ser un sólido, cristalino, fácilmente purificable, con un punto de fusión instantáneo y que pueda prepararse a partir de la sustancia problema en un solo paso directo e inequívoco. Además, sus propiedades deben ser claramente distintas de las del producto de partida y ser...
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