Producción Industrial De 2-Feniletanol
Páginas: 16 (3877 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2012
UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI DISEÑO DE CATALIZADORES PARA UNA OBTENCIÓN LIMPIA DE 2-FENILETANOL
Introducción
1. INTRODUCCIÓN
1.1 Producción industrial de 2-feniletanol
olor a rosa [1]. Esta característica hace que este compuesto sea muy apreciado Su estabilidad en medios alcalinos hace que pueda ser utilizado para perfumar El 2-feniletanol es un líquido transparente e incoloro con unagradable
como fragancia en la industria del perfume y en la producción de cosméticos. jabones. También se usa como materia prima en la producción de derivados de este alcohol, los cuales se emplean, añadidos en pequeñas cantidades, feniletanol se encuentra presente de forma natural en alimentos cuyos procesos de producción incluyen una etapa de fermentación como en hojas de té, cacao, café, pan,vino, sidra, cerveza, queso y en la salsa de soja. El 2-feniletanol tiene también aplicación en la industria farmacéutica como aditivos alimentarios para dar sabor y olor. Cabe destacar que el 2-
como anestésico local, antiséptico y como solvente. Es considerado como repelente de mosquitos y tiene propiedades funguicidas. Aparte de todos estos usos, cabe comentar sus aplicaciones en laindustria química. El 2-feniletanol se utiliza en procesos de obtención de diferentes productos como pueden ser el estireno, el éster fenilacético, el fenilacetaldehído, los ácidos benzoico y fenilacético y el bifenil éter entre otros. Además, como este alcohol tiene un anillo aromático, en éste se la obtención de diferentes compuestos de gran importancia industrial. pueden dar reacciones de nitración,sulfonación y halogenación que permiten En las aplicaciones alimenticias en las que el 2-feniletanol se necesita
en pequeñas cantidades y libre de componentes tóxicos, éste se obtiene por
extracción de fuentes naturales como los aceites esenciales de muchas flores y plantas [1,2]. En general, las concentraciones que se encuentran en estas encuentra entorno al 60 % (dependiendo de lavariedad de rosa escogida). De hecho, sólo se puede obtener mediante la extracción con un solvente y fuentes naturales son muy bajas, excepto en el aceite de rosas en donde se
posterior destilación, pero mediante este proceso el rendimiento en el
producto deseado es muy bajo. Con la finalidad de obtener mayores cantidades de 2-feniletanol se han utilizado diferentes métodos de síntesis químicaaunque, como veremos a continuación, todos ellos generan importantes económicos. problemas medioambientales y/o tienen elevados costes
industriales tradicionalmente utilizados para la obtención de 2-feniletanol [2]. En esta síntesis el clorobenzeno se transforma en cloruro de fenilmagnesio, que por reacción con el óxido de etileno se convierte en cloruro de magnesio (Esquema 1).
La síntesis conreactivos de Grignard es uno de los métodos
feniletóxido. Éste se descompone en medio ácido para dar el 2-feniletanol
MgCl
O
OMgCl
H+
OH
Esquema 1. Síntesis de 2-feniletanol utilizando reactivos de Grignard.
de
extremadamente peligrosos en su manipulación como el dimetileter y la baja pureza del 2-feniletanol obtenido, ya que se forman subproductos difícilmente separables,siendo estos hechos un grave inconveniente para su utilización en la industria del perfume.
una
Este proceso presenta como principales inconvenientes la generación gran cantidad de residuos, la utilización de
disolventes
nivel industrial. En esta reacción se hace reaccionar benceno con óxido de etileno utilizando como catalizador tricloruro de aluminio anhidro (Esquema 2) [3,4].
Lareacción de alquilación de Friedel-Craft es otro método utilizado a
OAlCl2
OH
+
O
AlCl3
+ HCl
H2O
+ Al(OH)Cl2
Esquema 2. Reacción de Friedel-Craft para la obtención de 2-feniletanol. 4
Introducción
catalizador
Un inconveniente que presenta este método es el elevado contenido de que se necesita, ya que se introduce en cantidades
estequiométricas,...
Introducción
1. INTRODUCCIÓN
1.1 Producción industrial de 2-feniletanol
olor a rosa [1]. Esta característica hace que este compuesto sea muy apreciado Su estabilidad en medios alcalinos hace que pueda ser utilizado para perfumar El 2-feniletanol es un líquido transparente e incoloro con unagradable
como fragancia en la industria del perfume y en la producción de cosméticos. jabones. También se usa como materia prima en la producción de derivados de este alcohol, los cuales se emplean, añadidos en pequeñas cantidades, feniletanol se encuentra presente de forma natural en alimentos cuyos procesos de producción incluyen una etapa de fermentación como en hojas de té, cacao, café, pan,vino, sidra, cerveza, queso y en la salsa de soja. El 2-feniletanol tiene también aplicación en la industria farmacéutica como aditivos alimentarios para dar sabor y olor. Cabe destacar que el 2-
como anestésico local, antiséptico y como solvente. Es considerado como repelente de mosquitos y tiene propiedades funguicidas. Aparte de todos estos usos, cabe comentar sus aplicaciones en laindustria química. El 2-feniletanol se utiliza en procesos de obtención de diferentes productos como pueden ser el estireno, el éster fenilacético, el fenilacetaldehído, los ácidos benzoico y fenilacético y el bifenil éter entre otros. Además, como este alcohol tiene un anillo aromático, en éste se la obtención de diferentes compuestos de gran importancia industrial. pueden dar reacciones de nitración,sulfonación y halogenación que permiten En las aplicaciones alimenticias en las que el 2-feniletanol se necesita
en pequeñas cantidades y libre de componentes tóxicos, éste se obtiene por
extracción de fuentes naturales como los aceites esenciales de muchas flores y plantas [1,2]. En general, las concentraciones que se encuentran en estas encuentra entorno al 60 % (dependiendo de lavariedad de rosa escogida). De hecho, sólo se puede obtener mediante la extracción con un solvente y fuentes naturales son muy bajas, excepto en el aceite de rosas en donde se
posterior destilación, pero mediante este proceso el rendimiento en el
producto deseado es muy bajo. Con la finalidad de obtener mayores cantidades de 2-feniletanol se han utilizado diferentes métodos de síntesis químicaaunque, como veremos a continuación, todos ellos generan importantes económicos. problemas medioambientales y/o tienen elevados costes
industriales tradicionalmente utilizados para la obtención de 2-feniletanol [2]. En esta síntesis el clorobenzeno se transforma en cloruro de fenilmagnesio, que por reacción con el óxido de etileno se convierte en cloruro de magnesio (Esquema 1).
La síntesis conreactivos de Grignard es uno de los métodos
feniletóxido. Éste se descompone en medio ácido para dar el 2-feniletanol
MgCl
O
OMgCl
H+
OH
Esquema 1. Síntesis de 2-feniletanol utilizando reactivos de Grignard.
de
extremadamente peligrosos en su manipulación como el dimetileter y la baja pureza del 2-feniletanol obtenido, ya que se forman subproductos difícilmente separables,siendo estos hechos un grave inconveniente para su utilización en la industria del perfume.
una
Este proceso presenta como principales inconvenientes la generación gran cantidad de residuos, la utilización de
disolventes
nivel industrial. En esta reacción se hace reaccionar benceno con óxido de etileno utilizando como catalizador tricloruro de aluminio anhidro (Esquema 2) [3,4].
Lareacción de alquilación de Friedel-Craft es otro método utilizado a
OAlCl2
OH
+
O
AlCl3
+ HCl
H2O
+ Al(OH)Cl2
Esquema 2. Reacción de Friedel-Craft para la obtención de 2-feniletanol. 4
Introducción
catalizador
Un inconveniente que presenta este método es el elevado contenido de que se necesita, ya que se introduce en cantidades
estequiométricas,...
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