propiedades de los alquinos

ALQUINOS

PROPIEDADES QUIMICAS

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menorpolaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presenciade un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el productoobtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevadapueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogenaproduciendo trans-alquenos.

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, Hidrohalogenación e Hidratación de Alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otrasreacciones de adición:

Halogenación 

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alquenoo del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc. 

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno,agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del HidrógenoTerminal 
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman...