PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y elcalor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.

HALOGENACIÓN

El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puedelograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:



OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozonopara producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmentecon sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros

 ¿Cómo se nombran los alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de lacadena.
Numeración de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferenciasobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
OBTENCIÓN DE ALQUINOS
Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reacción utilizamos una basefuerte (KOH) en solución alcohólica.  
Hidratación de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan losalquinos son de adición, entre las cuales tenemos:
Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
 
 
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de colorcarmelito.
Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Ejemplo:
 
Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.
 
Adición de halogenuros de hidrógeno
Esta reacción consiste en...