quimca organica

Páginas: 6 (1288 palabras) Publicado: 23 de octubre de 2013
QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS AROMATICOS
REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA
REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2013-II
16/10/2013

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

1

Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está
formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan
formando una nube quepermite la deslocalización de los electrónes p
y confiere al benceno una gran estabilidad

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2disustituido), meta(benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales
mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden
emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el
anillo demodo que los sustituyentes tomen los menores
localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores
se da preferencia al orden alfabético.

Regla
4.
Existen
numerosos derivados del
benceno con nombres
comunes que conviene
saber:

Sustitución Electrófilica Aromática

El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y
variado de electrófilos.

Etapa 1.En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de
electrones procedentes de la nube p del benceno, formándose un
carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las
siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad
por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocidacomo rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando
grupos nitro

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las
concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para
nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1.Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en
ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2.Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar
el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es
utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el
grupo -SO3H.

Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de
Lewis para formarderivados halogenados.

El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de
Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el
catión ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a labromación.
La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente.
En el caso del flúor la reacción es difìcil de controlar por su elevada
reactividad.
Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio
desfavorable.

Reacción de alquilación del benceno
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los
reactivos son haloalcanos en...
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