quimica 2

INDICE






















































LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activosóptimamente. Además, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en laconformación-L.



Estructuras de los enantiomeros del gliceraldehido
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Monosacáridos
Los monosacáridos que comœnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Clasificación de los Carbohidratos
# de Carbonos
Nombre de la CategoríaEjemplos relevantes
3
Triosa
Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4
Tetrosa
Eritrosa
5
Pentosa
Ribosa, ribulosa, xilulosa
6
Hexosa
Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7
Heptosa
Seudoheptulosa
9
Nanosa
Ácido neuramínico, también llamado acido siálico
Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en loscarbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llaman piranosas.Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.


Proyección cíclica de Fischer de la α-D-glucosa
Proyección de Haworth de la α-D-glucosa
Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo queexista rotación alrededor del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando sonrepresentados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al hidroxilo hacia abajo.
Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más correctamente por las dos conformacionesidentificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en laβ-D-glucosa.

Forma de silla de la α-D-glucosa
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Disacáridos
SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica....