Quimica Orgánica

174

Química General. Grupo B. Curso 1993/94

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1 7 Principios generales de
química orgánica
17.1
17.2
17.3
17.4
17.5

Los compuestos orgánicos
Isomería
Características químicas generales de los compuestos orgánicos
Tipos de reacciones orgánicas
Propiedades físicas de los compuestosorgánicos

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17.1 Los compuestos org‡nicos
Un hidrocarburo saturado es aquel que no tiene enlaces múltiples carbono–carbono.
Un hidrocarburo insaturado es aquel que tiene al menos un enlace múltiple carbono–carbono.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen a todos los hidrocarburos (de cadena recta, de cadenaramificada o
cíclicos, saturados o insaturados) salvo a los hidrocarburos aromáticos.
Una serie homóloga es una familia de compuestos con fórmulas moleculares que se obtienen insertando un
grupo dado (normalmente —CH2—) en la estructura original. Por ejemplo, los alcanos son una serie
homóloga derivada del CH4 insertando grupos —CH2—.
17.2 Isomer’a
Isomería estructural. Se da en compuestos con lamisma fórmula molecular pero con los átomos
enlazados de diferente forma. Algunos ejemplos son:
• isomería de cadena:
CH3
CH3

CH2

CH2

CH2

H3C

CH3

C

CH3

CH3

• isomería de posición: CH2 =CH–CH2 –CH3
CH3

CH3 –CH=CH–CH3
CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

• isomería de función:

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –COH

CH3 –CH2 –CO–CH2 –CH3

CH3 –C≡ C–CH3

CH2 =CH–CH=CH2

CH2=CH–CH2 OH

CH3 –CH2 –CHO

Los isómeros anteriores tienen distintas propiedades y son sustancias diferentes.
Estereoisomería. Se da en compuestos con la misma fórmula molecular y con los átomos enlazados de
la misma forma pero con diferente disposición espacial.
• isomería geométrica:
cis

H3C
H

C

C

CH3
H

H
H3C

C

C

CH3
H

trans

Cada isómero geométrico del2-buteno es una especie química diferente. Estas dos moléculas generan
compuestos diferentes porque el doble enlace impide la rotación de uno de los grupos –CH(CH3) entorno
al otro, lo que produciría la conversión de un isómero en otro. Una rotación como la señalada obliga a los
orbitales p que forman el enlace π a separarse y destruir el enlace.

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Facultad de Farmacia. Universidad deAlcalá

H3C

CH3
H

H3C

H

H

H

CH3

CH3

Energía
potencial

H

H
H3C

284 kJ mol–1

Cuando en lugar de enlaces dobles tenemos enlaces sencillos, también son posibles distintas disposiciones
geométricas, como se ilustra en la siguiente figura para el butano.
Proyecciones de Newman
para las diferentes
conformaciones del butano

H3C
H

H3C

H

H

H

HH
H

H

H

CH 3

H

H
alternada 60°

H3C

H

CH3

H

H

eclipsada 0°

H

CH3
alternada 180°

eclipsada 120°

H
Energía
potencial

H

C

H3C

H
H

H

CH3
C

H3C

CH 3

12 kJ mol –1

Sin embargo, la energía de rotación entorno a un enlace simple es tan pequeña ( 12 kJ mol–1) que a
temperatura ambiente la agitación térmica de las partículas essuficiente para provocar la rotación. Una
muestra de butano es una sustancia única que contiene moléculas de C4H10 que están en continuo
intercambio entre sus diferentes formas, que reciben el nombre de confórmeros o conformaciones. Los
confórmeros del butano más estables son aquellos que más alejan los grupos sustituyentes entre sí, y con
preferencia los más voluminosos (los metilos).
• isomería óptica. Una molécula se dice que es quiral cuando no es superponible con su imagen en el
espejo. Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico (unido a cuatro
sustituyentes diferentes) son quirales. Sin embargo, ni todas las moléculas con carbonos asimétricos son
quirales, ni todas las que no tienen carbonos asimétricos son aquirales.
Una molécula con un...