quimica organica

UNIDAD 2

ALDEHÍDOS Y CETONAS

UNIDAD 2
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos y cetonas son los compuestos carbonílicos más simples, las cetonas en su
estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos son
similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunas
diferencias en su reactividad. En la mayoría de los casos, los aldehídos son másreactivos que las cetonas, esto se verá en el transcurso de esta unidad.

2.1 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
2.1.1 Aldehídos
Según la UIQPA se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo –CHO y
se sustituye la terminación –o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el número
uno. Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le añade
el sufijo –dial.Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura,
el grupo –CHO se denomina formilo.
Los nombres comunes sustituyen el sufijo –ico (oico u oxílico) y la palabra ácido de
los ácidos carboxílicos correspondientes por -aldehído. La posición de los
sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas; como se ejemplifica a
continuación:

ε

δ

C C

γ

β

C Cα

C C O

El carbono terminal de una cadena larga se denomina por ω (omega). Enseguida se
muestran algunos nombres comunes de aldehídos.

H C

O

O

O
H

formaldehído

H3C

C

H

acetaldehído

Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

H3C

CH2

C

H

propionaldehído

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UNIDAD 2

ALDEHÍDOS Y CETONAS

O
C

O
CH3 CH2

CH2

C

H

Hbenzaldehído

butiraldehído

El compuesto se nombra como aldehído (o carbaldehído) cuando el –CHO está
unido a un anillo aromático. Ejemplos:
O

O

O
butanal
(butiraldehído)

2-metilbutanal
(alfa-metilbutiraldehído)

OH
3hidrohi-3metil pentanal
(beta-hidroxi,beta-metil valérico)

OHCCH2CH2CH2CH(CH3)CHO

CHO

2-metil-1-6-hexanodial

3-ciclohexenocarbaldehído

2.1.2Cetonas

Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también se consideran
derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminación –o del alcano
por la terminación –ona; así, del propano se origina la propanona. Se debe fijar la
posición del carbono donde está la función carbonílica por lo que se debe dar el
menor número en la numeración de la cadena principal.
Paranombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de los
grupos alifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra
cetona. Ejemplos:
O

O

1-fenil-1-propanona
(etilfenilcetona)

O
CH3

3-metilciclopentanona

Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

Br
CH3

1-bromo-2-metil-3-pentanona
etil(1-bromo)isopropilcetona

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UNIDAD 2ALDEHÍDOS Y CETONAS

O

CCH3
O
C

O

OH

4-hidroxi-4-metil-2-hexanona
(2-hidroxi-2-metil) butil-metilcetona

acetofenona
(fenilmetilcetona)

benzofenona
(difenilcetona)

2.2 CARACTERÍSTICAS DEL GRUPO CARBONILO
Estructura del grupo carbonilo
C O

El grupo funcional

se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe un

gran número de compuestos orgánicosimportantes que contienen en su estructura
esta función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos, los derivados de ácido
como ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos.
En los aldehídos y las cetonas, esta función reacciona como tal, es decir, presenta
una serie de reacciones específicas, mientras que en los demás compuestos no
reacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferidopor otros grupos y no
reacciona por sí sola, sino que forman otras funciones. En esta unidad se hace
referencia al estudio de las dos estructuras, aldehído y cetona. La primera de éstas
muestra un hidrógeno unido al carbono carbonilo y su fórmula estructural se
representa como RCHO (no R-COH), mientras que las cetonas en lugar del
hidrógeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su...