quimica organica


MODULO Nº 6

REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES

1.- OXIDACÓN DE CICLOHEXANOL : CICLOHEXANONA
2.- OXIDACION DE MENTOL : MENTONA

OBJETIVOS

1.- Llevar a cabo experimentalmente unareacción de oxidación de un compuesto orgánico.

2.- Oxidar un alcohol secundario (ciclohexanol; mentol) a cetona (ciclohexanona; mentona) empleando dicromato de potasio en medio ácido como oxidante.3.- Caracterizar los productos obtenidos mediante espectroscopia IR.

4.- Caracterizar químicamente al grupo funcional carbonilo de los productos obtenidos, por derivatización con2,4-dinitrofenilhidracina.


TECNICAS A EMPLEAR:
a) Reflujo
b) Destilación por arrastre con vapor
c) Extracción discontinua
d) Caracterización química : Análisis de grupos funcionales
e) Caracterizaciónespectroscópica : Espectro IR















INTRODUCCION.-

Una propiedad química que poseen los alcoholes es su oxidación a compuestos carbonílicos (aldehídos o cetonas) cuando ellosreaccionan con un agente oxidante.



Conclusiones :

a) Para que un alcohol pueda oxidarse, el carbono que posee el grupo funcional debe tener a lo menos un hidrógeno.
b) La reacción es unaoxidación








La oxidación de alcoholes primarios debe ser controlada, ya que el aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico. En cambio las cetonas no se oxidan



Para llevar a caboestas oxidaciones, se pueden emplear varios agentes oxidantes y en el caso de la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas es frecuente emplear Dicromato de Potasio (K2Cr2O7) en un medio ácido(H2SO4 o CH3CO2H).

Por lo general la reacción se lleva a cabo refluyendo la mezcla del alcohol/dicromato de potasio/ácido hasta que esta mezcla de color naranja oscuro se torne verde.


Reacción:Mecanismo :

1.- La especie activa en el oxidante es el Acido Crómico (H2CrO4) el cual se encuentra presente en equilibrio con el Dicromato en medio...