Quimica organica
TEORICOS HORARIO MATUTINO: Lunes y viernes de 8 a 10 HORARIO VESPERTINO: Martes 18.30 a 20.30 Viernes 17.30 a 19.30 PRACTICOS Miércoles 10-12 (SA) Jueves 17-19 (3o) Miércoles 18-20 (2o) Viernes 10-12 (2o)
Los prácticos comienzan la semana del 18 de marzo
1
Material disponible en Fotocopiadora o Biblioteca ! ! ! Cuaderneta de nomenclatura Cuaderneta de Ejercicios dePrácticos Transparencias de Teórico
2
3
¿Dónde hay Química Orgánica?
• En procesos biológicos (naturaleza): azúcares, grasas, proteínas, ADN, entre otros. • En procesos industriales: petróleo, colorantes, polímeros, fármacos, entre otros. • En el laboratorio: síntesis de compuestos de coordinación, uso de indicadores ácido-base, destrucción de materia orgánica, entre otros.
4
Q U II A O R G A N I A :Q uí i de l com puest delcar M C C m ca os os bono
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N SI O M I O M C G SM
C C
M C ! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N O TR O S ELEM EN TO S
H C C Br
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES M U LTI PLES ( O B LE Y TR I D PLE) ! C O N O TR O S ELEM EN TO S:
C O
C NH
CN
! C O N SI O M IO : G SM
C C
CC
5
¿C O M O SE EN LA ZA N LO S A TO M O S PA R A FO R M A R M O LEC U LA S?
R EG LA D EL O C TETO :Los át os t om ransferen o com par en el rones i t ect par t at de al a r ar canzar una capa lena de el rones. l ect
D O S FO R M A S D E I TER A C TU A R : N ! EN LA C E I N I O : O C
Li
! EN LA C E C O VA LEN TE:
F
Li
F
H
H
H H
6
¿CÓMO SEENLAZA EL CARBONO EN FORMA COVALENTE?
12C 6
1 s2
2 s2
2p2
Energía orbital
7
2p 2s 1s PROMOCIÓN (aprox. 96 kcal/mol)
2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS
Hibridación sp3 Da lugar a enlace σ ORBITALES HÍBRIDOS
8
C
C sp3: • Geometría: • Ángulo H-C-H: • Todos los enlaces C-H: • Longitud del enlace C-H:
TETRAEDRO REGULAR
109º28’ equivalentes 1.07 Å
9
METANO: CH4
H H HC 109º28' H PROYECCIÓN DE CUÑAS
H H C H H H
H C H PROYECCIÓN DE FISCHER
10
H
ETANO: CH3-CH3
H
H
H
H
C H
Enlace
C H
σ
11
H H H C
H C H H PROYECCIÓN TRIDIMENSIONAL (DE CUÑAS)
H H H C C H H H H H
H C C H H H PROYECCIÓN DE FISCHER
Enlace C-C: 1. Longitud del enlace: 2. Ángulo H-C-C: 3. Energía de enlace:
1.53 Å 109º28’ 82 kcal/mol
12
13HIBRIDACION sp2
Hibridación 2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS sp2 Da lugar a enlace σ
2p Da lugar a enlace π
ORBITALES HÍBRIDOS
14
Tres orbitales sp2 (híbridos)
Orbital p (sin hibridar)
Carbono sp2
15
ETENO: CH2= CH2
H H = Solapamiento de orbitales p
H
C
σ
C
H
Enlace π
Enlace C-C: • Longitud del enlace: 1.34 Å (dC=C < dC-C) • Ángulo H-C-C: 120º • ÁnguloH-C-H: 120º • Energía de enlace:142 kcal/mol. No posee libre rotación • Plano del enlace π: Ortogonal al plano de los enlaces
16
HIBRIDACION sp
Hibridación 2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS sp Da lugar a enlace σ ORBITALES HÍBRIDOS 2p Da lugar a enlace π
17
Un orbital híbrido sp Dos orbitales p sin hibridar Un orbital híbrido sp
Carbono sp
18
ETINO O ACETILENO: H C C H
H
CC
H
SIMETRÍA CILÍNDRICA
Enlace C-C: • Longitud del enlace: 1.21 Å • Ángulo H-C-C: 180º • Energía de enlace: 186 kcal/mol • Molécula lineal
19
20
GRUPOS FUNCIONALES QUE SE PRESENTAN EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS, RESULTADO DE LA UNIÓN DE CARBONO Y OTROS HETEROATÓMOS Grupo Funcional Fórmula condensada
R SO3H
Fórmula desarrollada
O R S O OH O
Hibridación del C
Ácido sulfónicoÁcido carboxílico
sp2
R CO2H
R C OH
Anhídrido
R CO2CO R'
O R C O R' C O
sp2
21
Grupo Funcional
Fórmula condensada
R CO2R'
Fórmula desarrollada
O R C OR'
Hibridación del C
Éster Amida
sp2 sp2
R CONH2(R')
O R C NH2(R')
Haluro de acilo
R COX
O R C X
sp2 sp sp2
22
Nitrilo Aldehído
R-CN
R-C N
O C
R-CHO
R
H
Grupo Funcional...
Regístrate para leer el documento completo.