Quimica organica

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QUÍMICA ORGANICA 101

TEORICOS HORARIO MATUTINO: Lunes y viernes de 8 a 10 HORARIO VESPERTINO: Martes 18.30 a 20.30 Viernes 17.30 a 19.30 PRACTICOS Miércoles 10-12 (SA) Jueves 17-19 (3o) Miércoles 18-20 (2o) Viernes 10-12 (2o)

Los prácticos comienzan la semana del 18 de marzo
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Material disponible en Fotocopiadora o Biblioteca ! ! ! Cuaderneta de nomenclatura Cuaderneta de Ejercicios dePrácticos Transparencias de Teórico

2

3

¿Dónde hay Química Orgánica?
• En procesos biológicos (naturaleza): azúcares, grasas, proteínas, ADN, entre otros. • En procesos industriales: petróleo, colorantes, polímeros, fármacos, entre otros. • En el laboratorio: síntesis de compuestos de coordinación, uso de indicadores ácido-base, destrucción de materia orgánica, entre otros.
4

Q U II A O R G A N I A :Q uí i de l com puest delcar M C C m ca os os bono
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N SI O M I O M C G SM

C C
M C ! PU ED E FO R M A R EN LA C ES SI PLES ( O VA LEN TES)C O N O TR O S ELEM EN TO S

H C C Br
! PU ED E FO R M A R EN LA C ES M U LTI PLES ( O B LE Y TR I D PLE) ! C O N O TR O S ELEM EN TO S:

C O

C NH

CN

! C O N SI O M IO : G SM

C C

CC
5

¿C O M O SE EN LA ZA N LO S A TO M O S PA R A FO R M A R M O LEC U LA S?
R EG LA D EL O C TETO :Los át os t om ransferen o com par en el rones i t ect par t at de al a r ar canzar una capa lena de el rones. l ect

D O S FO R M A S D E I TER A C TU A R : N ! EN LA C E I N I O : O C

Li
! EN LA C E C O VA LEN TE:

F

Li

F

H

H

H H

6

¿CÓMO SEENLAZA EL CARBONO EN FORMA COVALENTE?

12C 6

1 s2

2 s2

2p2

Energía orbital

7

2p 2s 1s PROMOCIÓN (aprox. 96 kcal/mol)

2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS

Hibridación sp3 Da lugar a enlace σ ORBITALES HÍBRIDOS
8

C
C sp3: • Geometría: • Ángulo H-C-H: • Todos los enlaces C-H: • Longitud del enlace C-H:
TETRAEDRO REGULAR

109º28’ equivalentes 1.07 Å

9

METANO: CH4
H H HC 109º28' H PROYECCIÓN DE CUÑAS

H H C H H H

H C H PROYECCIÓN DE FISCHER
10

H

ETANO: CH3-CH3

H
H

H
H

C H
Enlace

C H

σ

11

H H H C

H C H H PROYECCIÓN TRIDIMENSIONAL (DE CUÑAS)

H H H C C H H H H H

H C C H H H PROYECCIÓN DE FISCHER

Enlace C-C: 1. Longitud del enlace: 2. Ángulo H-C-C: 3. Energía de enlace:

1.53 Å 109º28’ 82 kcal/mol

12

13HIBRIDACION sp2

Hibridación 2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS sp2 Da lugar a enlace σ

2p Da lugar a enlace π

ORBITALES HÍBRIDOS

14

Tres orbitales sp2 (híbridos)

Orbital p (sin hibridar)

Carbono sp2

15

ETENO: CH2= CH2
H H = Solapamiento de orbitales p

H

C

σ

C

H

Enlace π

Enlace C-C: • Longitud del enlace: 1.34 Å (dC=C < dC-C) • Ángulo H-C-C: 120º • ÁnguloH-C-H: 120º • Energía de enlace:142 kcal/mol. No posee libre rotación • Plano del enlace π: Ortogonal al plano de los enlaces
16

HIBRIDACION sp

Hibridación 2p 2s 1s ORBITALES ATÓMICOS sp Da lugar a enlace σ ORBITALES HÍBRIDOS 2p Da lugar a enlace π

17

Un orbital híbrido sp Dos orbitales p sin hibridar Un orbital híbrido sp

Carbono sp

18

ETINO O ACETILENO: H C C H

H

CC

H

SIMETRÍA CILÍNDRICA

Enlace C-C: • Longitud del enlace: 1.21 Å • Ángulo H-C-C: 180º • Energía de enlace: 186 kcal/mol • Molécula lineal
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20

GRUPOS FUNCIONALES QUE SE PRESENTAN EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS, RESULTADO DE LA UNIÓN DE CARBONO Y OTROS HETEROATÓMOS Grupo Funcional Fórmula condensada
R SO3H

Fórmula desarrollada
O R S O OH O

Hibridación del C

Ácido sulfónicoÁcido carboxílico

sp2

R CO2H

R C OH

Anhídrido

R CO2CO R'

O R C O R' C O

sp2
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Grupo Funcional

Fórmula condensada
R CO2R'

Fórmula desarrollada
O R C OR'

Hibridación del C

Éster Amida

sp2 sp2

R CONH2(R')

O R C NH2(R')

Haluro de acilo

R COX

O R C X

sp2 sp sp2
22

Nitrilo Aldehído

R-CN

R-C N
O C

R-CHO
R

H

Grupo Funcional...
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