Quimica Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL ANDRÉS BELLOQUIMICA ORGÁNICA QUI-020 Y QUI-022Compilados por profesores: Dr. W Cardona V. y Dr. H. Carrasco A.Guía de ejercicios sobreAcidez, Basicidad y conformación de Alcanosy cicloalcanos
1. Identifique cuáles de los siguientes pares representan estructuras resonantes válidas ycuáles no?a) b)c)d)2. Los valores de pKa para el etanol (CH
3
CH
2
OH) y el inon amonio(NH
4+
) son 16 y 10,respectivamente. a) Usando estos compuestos y sus bases conjugadas, escriba la ecuaciónque representa el equilibrio ácido-base para ambos ácidos. b) Cuál sería la reacciónesperadasi se mezclaran ambos compuestos, ilustre la reacción con una ecuación química.3. Considerando que el pKa del CH
3
OH
2+
es - 2.2, escriba:a) la reacción de disociación de este ácido, b) Escribauna expresión para su Ka en términos de la concentración de las especiesquímicas,c) Prediga la dirección favorecida para el siguiente equilibrio:4. Haciendo uso de las palabras más, medio y menos,ordene los siguientes compuestosacorde con la propiedad indicada.a) Solubilidad en agua: b) Acididez:


c) Estabilidad de cationes:d) Acididez:e) Punto de ebullición:f) Basicidad:OH
-
H
2
O NH
35. Complete las ecuaciones siguientes que representan reacciones ácido-base. Indique entre paréntesis cuál es la dirección preferida por estos equilibrio (derecha o izquierda). Valedecir que en cadacaso se ha escrito primero el ácido que la base.a) HCl + NH
3


b) H
2
O + (CH
3
)
3
CO
-
K
+

c) Fenol + H
2
O

6. a) Explique porqué un grupo nitro en un anilloaromático aumenta la acidez de un fenol,incluya en su respuesta estructuras para la base conjugada del fenol. b) Prediga cuál, el m-nitrofenol o el p-nitrofenol debería ser un ácido más fuerte.7. Escriba unarepresentación estructural clara para la información solicitada:a) Una proyección de Newman para la conformación anti del 1-bromopropano b) Una proyección de Fischer para el 2,3-butanodiolc) La...