quimica organica

Laboratorio de Química Orgánica III. Mayo 29 del 2012.

Ensayos de diferenciación de ácidos carboxílicos e Hidrólisis de sus derivados: Amidas y Ésteres.

W. Herazo, N. Mena, K. Peñas

Universidad del Atlántico.
Facultad de Ciencias Básicas.
Programa de Química.


RESUMEN
Básicamente se realizó tres ensayos dediferenciación y caracterización de ácidos carboxílicos y sus derivados: se observó la solubilidad y acidez de un ácido alifático como el acético frente a uno de carácter aromático como el benzoico. Se tomó estas mismas propiedades fisicoquímicas como fundamento de clasificación y diferenciación de ácidos carboxílicos frente a alcoholes. Y posteriormente se analizó las condiciones de reacción y lafactibilidad de la hidrólisis de algunos derivados de los ácidos carboxílicos como las amidas (medio ácido o básico) y los ésteres (saponificación).

ABSTRACT
Was performed essentially three trials of differentiation and characterization of carboxylic acids and their derivatives: the solubility was observed and acidity of an aliphatic acid such as acetic against an aromatic character such as benzoicacid. He took the same physicochemical properties as a basis for classification and identification of carboxylic acids compared to alcohols. And subsequently analyzed the reaction conditions and the feasibility of the hydrolysis of some carboxylic acid derivatives such as amides (acidic or basic) and esters (saponification).


1. Introducción.
Aquellos compuestos orgánicos cuya función química esel grupo carboxilo (-COOH) se les denomina ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos, son el producto final de muchas degradaciones oxidativas de muchos compuestos orgánicos, como los aldehídos y los alcoholes. (2)
En cuanto a sus propiedades, son similares en algunos aspectos a los aldehídos y las cetonas, ya que el carbono del grupo carboxilo posee hibridación sp2, por lo cual sus ángulosde enlace son cercanos a 120°.
La mayor parte de los aldehídos existen como dímeros cíclicos, al formar puentes de hidrógeno entre sí, lo que incrementa sus puntos de ebullición notablemente comparado con los alcoholes correspondientes. (3)
Un ácido carboxílico, se puede disociar en agua para dar lugar a un ión carboxilato y un protón, los valores de Ka normalmente para ácidos carboxílicossimples es de 10-5, por tanto son más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a la mayor estabilización por efectos inductivos del ión carboxilato que el ión alcóxido de los alcoholes. (4)
Además de lo anteriormente mencionado, un sustituyente que estabilice al ión carboxilato (-COO-) aumenta la fuerza del ácido carboxílico, por lo general los átomos electroatrayentes estabilizan al ión, aldeslocalizar la carga negativa. Si son varios, entonces el efecto aumentará proporcional a ello, y eso se ve reflejado en el Pka. Ej:
Ácido acético, Pka: 4.74,
Ácido cloroacético Pka: 2.86,
Ácido dicloroacético Pka: 1.26,
Ácido tricloroacético Pka: 0.64. (5)
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran, las sales de ácidos, las amidas, los ésteres, entre otros. El aspecto principal delas sales de ácido, es su gran solubilidad en agua a diferencia de los ácidos de mas de 5 carbonos que lo son parcialmente, son menos oleosas y son por tanto útiles en la obtención de ácidos carboxílicos y en las extracciones en fase acuosa en el laboratorio. (6)
Las amidas son producto de la reacción entre un ácido carboxílico y una amina o amoníaco, al calentarse a mas de 100°C, sale eloxhidrilo que hace parte de el grupo carboxilo en forma de agua y se tiene (-CONH2).(7)
La hidrólisis de las amidas sea en medio básico o ácido requiere de condiciones de calentamiento hasta ebullición, puesto que es muy difícil sacar un ión amiduro de la molécula (NH2 -).Los ésteres generalmente se obtiene por reacción de un cloruro de ácido o anhídrido con alcohol, y comparados con las amidas, la...