Quimica Organica
Páginas: 8 (1862 palabras)
Publicado: 24 de octubre de 2012
¿Qué es un intermediario reactivo?
Un intermediario reactivo es una especie inestable y de corta vida que se forma en el curso de la reacción de reactantes a productos. Estas especies no se pueden aislar y son sumamente reactivas.
Hay cuatro intermediarios reactivos que comunmente se generan en las reacciones orgánicas: carbanión, carbocatión , carbeno y radical.
¿Qué es un carbanión?Un carbanión es un átomo de carbono trivalente y con carga negativa. Estos tienen una geometría tetrahedral, con un par de electrones ocupando uno de los orbitales sp3:
En el caso de los carbaniones, a mayor número de grupos alquilo mayor la inestabilidad del intermediario. Esto se debe a que el efecto inductivo intensifica la carga negativa, desestabilizando el sistema. De aquí que laestabilidad relativa de los carbaniones sigue la siguiente secuencia:
metílico > primario > secundario > terciario
¿Qué es un carbocatión?
Un carbocatión es un carbono trivalente con una carga positiva. Contrario al carbanión, que es tetrahedral, el carbocatión es trigonal planar y su hibridación es sp2. El ángulo de enlace es de 120°.
Los carbocationes tienen deficiencia deelectrones, por lo que se clasifican como electrófilos. Por el efecto inductivo de donación de electrones, los grupos alquilo dispersan la carga positiva del carbono, estabilizando el sistema.
Como los carbocationes con mayor número de grupos alquilo son los más estables, el orden de estabilidad sigue la siguiente secuencia:
terciario > primario > secundario > metílico
Una de lascaracteristicas más importantes de los carbocationes es su tendencia a rearreglarse a un carbocatión más estable, ya sea por un desplazamiento de hidruro o por el desplazamiento de alquilo. El rearreglo es siempre de un carbocatión menos estable a uno más estable:
¿Qué es un carbeno?
Un carbeno es un compuesto que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones de valencia: cuatro deéstos en dos enlaces covalentes y dos electrones de no-enlace. El miembro más simple de estos compuestos es metileno, :CH2
Se conocen carbenos substituídos del tipo RHC: y R2C: , en los que el substituyente R va desde grupos alquilos y arilos hasta halógenos y grupos acilo.
El carbono tiene cuatro orbitales atómicos disponibles capaces de contener hasta ocho electrones de valencia. Comoel carbeno sólo utiliza dos orbitales moleculares de enlace, los dos electrones de no-enlace se acomodan en los dos orbitales atómicos que sobran.
Estos dos electrones pueden acomodarse en estos orbitales de dos maneras:
(1) ocupando ambos un mismo orbital, o
(2) ocupando cada uno un orbital diferente.
Si los dos electrones de no-enlace ocupan el mismo orbital, éstos deben tener girosopuestos, es decir, deben estar pareados. En este caso, nos referimos al carbeno singulete. La hibridación en este carbeno es sp2 , y los dos electrones de no- enlace ocupan uno de estos orbitales (par solitario). El orbital "p" que no hibridizó permanece vacante:
La estructura del carbeno singulete es análoga a la estructura de un carbocatión.
Cuando los dos electrones de no-enlaceocupan orbitales diferentes, entonces nos referimos al carbeno triplete, en el que la hibridación del carbono central es sp y los electrones de no enlace se encuentran en los orbitales "p" sin hibridizar. El giro de ambos es paralelo:
El carbeno triplete tiene menos energía que el carbeno singulete. Por poseer un electrón en cada orbital "p" se considera como un diradical.
¿Qué es unradical?
Se define un radical (o radical libre) como aquella molécula o átomo que contiene, al menos, un electrón sin parear.
La estructura de un radical simple es similar a la de un carbocatión: plana o casi plana, con el carbono central hibridizando sp2. El electrón impar está localizado en el orbital "p" que quedó sin hibridizar:
Al igual que los carbocationes, los radicales libres...
Un intermediario reactivo es una especie inestable y de corta vida que se forma en el curso de la reacción de reactantes a productos. Estas especies no se pueden aislar y son sumamente reactivas.
Hay cuatro intermediarios reactivos que comunmente se generan en las reacciones orgánicas: carbanión, carbocatión , carbeno y radical.
¿Qué es un carbanión?Un carbanión es un átomo de carbono trivalente y con carga negativa. Estos tienen una geometría tetrahedral, con un par de electrones ocupando uno de los orbitales sp3:
En el caso de los carbaniones, a mayor número de grupos alquilo mayor la inestabilidad del intermediario. Esto se debe a que el efecto inductivo intensifica la carga negativa, desestabilizando el sistema. De aquí que laestabilidad relativa de los carbaniones sigue la siguiente secuencia:
metílico > primario > secundario > terciario
¿Qué es un carbocatión?
Un carbocatión es un carbono trivalente con una carga positiva. Contrario al carbanión, que es tetrahedral, el carbocatión es trigonal planar y su hibridación es sp2. El ángulo de enlace es de 120°.
Los carbocationes tienen deficiencia deelectrones, por lo que se clasifican como electrófilos. Por el efecto inductivo de donación de electrones, los grupos alquilo dispersan la carga positiva del carbono, estabilizando el sistema.
Como los carbocationes con mayor número de grupos alquilo son los más estables, el orden de estabilidad sigue la siguiente secuencia:
terciario > primario > secundario > metílico
Una de lascaracteristicas más importantes de los carbocationes es su tendencia a rearreglarse a un carbocatión más estable, ya sea por un desplazamiento de hidruro o por el desplazamiento de alquilo. El rearreglo es siempre de un carbocatión menos estable a uno más estable:
¿Qué es un carbeno?
Un carbeno es un compuesto que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones de valencia: cuatro deéstos en dos enlaces covalentes y dos electrones de no-enlace. El miembro más simple de estos compuestos es metileno, :CH2
Se conocen carbenos substituídos del tipo RHC: y R2C: , en los que el substituyente R va desde grupos alquilos y arilos hasta halógenos y grupos acilo.
El carbono tiene cuatro orbitales atómicos disponibles capaces de contener hasta ocho electrones de valencia. Comoel carbeno sólo utiliza dos orbitales moleculares de enlace, los dos electrones de no-enlace se acomodan en los dos orbitales atómicos que sobran.
Estos dos electrones pueden acomodarse en estos orbitales de dos maneras:
(1) ocupando ambos un mismo orbital, o
(2) ocupando cada uno un orbital diferente.
Si los dos electrones de no-enlace ocupan el mismo orbital, éstos deben tener girosopuestos, es decir, deben estar pareados. En este caso, nos referimos al carbeno singulete. La hibridación en este carbeno es sp2 , y los dos electrones de no- enlace ocupan uno de estos orbitales (par solitario). El orbital "p" que no hibridizó permanece vacante:
La estructura del carbeno singulete es análoga a la estructura de un carbocatión.
Cuando los dos electrones de no-enlaceocupan orbitales diferentes, entonces nos referimos al carbeno triplete, en el que la hibridación del carbono central es sp y los electrones de no enlace se encuentran en los orbitales "p" sin hibridizar. El giro de ambos es paralelo:
El carbeno triplete tiene menos energía que el carbeno singulete. Por poseer un electrón en cada orbital "p" se considera como un diradical.
¿Qué es unradical?
Se define un radical (o radical libre) como aquella molécula o átomo que contiene, al menos, un electrón sin parear.
La estructura de un radical simple es similar a la de un carbocatión: plana o casi plana, con el carbono central hibridizando sp2. El electrón impar está localizado en el orbital "p" que quedó sin hibridizar:
Al igual que los carbocationes, los radicales libres...
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