quimica organica
Páginas: 5 (1085 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2014
Estereoisomería.
Es la rama e la química orgánica que estudia las modificaciones que surgen en las moléculas. (En la luz, como en las reacciones químicas)
Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial. (Conocimiento de la estructura de una molécula).
Existen dos tipos deestereoisómeros: los isómeros geométricos y los isómeros ópticos.
ISOMEROS DE CONFORMACION
Las conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de energía se llaman isómeros conformacionales o confórmeros. Puesto que los isómeros conformacionales solamente se diferencian entre sí por la orientación espacial de sus átomos, también son estereoisómeros y, como tales, los pares de confórmeros pueden ser o noimágenes especulares entre sí.
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a sufacilidad de interconversión.
Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. En el caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrógenos posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada.
En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva)la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda.
Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha, este carbono se representa por un punto (rojo), de él parten tres sustituyentes orientados delsiguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrógeno izquierda. En el carbono del fondo, representado por un círculo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo abajo; cloro izquierda; hidrógeno derecha.
CONFORMACION DEL ETANO
CONFORMACION ECLIPSADA
los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenosenfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.
La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar es necesariosuperar una barrera energética que viene dada por la energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada velocidad.
ESCALONADA
la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, noexisten hidrógenos enfrentados.
En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.
CICLOPROPANO
El ángulo internuclear C-C-C en el ciclopropano es de 60º, muy inferior al ángulo natural del enlace entre C(sp3) quese sitúa en los 109.5º. En la práctica los enlaces C-C en el ciclopropano se doblan hacia el exterior para permitir el solapamiento, dando lugar a unos enlaces más largos y débiles que los correspondientes a los alcanos normales. Otro factor que contribuye a la tensión en el ciclopropano es el eclipsamiento entre hidrógenos.
El ciclopropano se dispone plano, presenta 6 seis hidrógenos...
Es la rama e la química orgánica que estudia las modificaciones que surgen en las moléculas. (En la luz, como en las reacciones químicas)
Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposición espacial. (Conocimiento de la estructura de una molécula).
Existen dos tipos deestereoisómeros: los isómeros geométricos y los isómeros ópticos.
ISOMEROS DE CONFORMACION
Las conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de energía se llaman isómeros conformacionales o confórmeros. Puesto que los isómeros conformacionales solamente se diferencian entre sí por la orientación espacial de sus átomos, también son estereoisómeros y, como tales, los pares de confórmeros pueden ser o noimágenes especulares entre sí.
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a sufacilidad de interconversión.
Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. En el caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrógenos posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada.
En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva)la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda.
Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha, este carbono se representa por un punto (rojo), de él parten tres sustituyentes orientados delsiguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrógeno izquierda. En el carbono del fondo, representado por un círculo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo abajo; cloro izquierda; hidrógeno derecha.
CONFORMACION DEL ETANO
CONFORMACION ECLIPSADA
los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenosenfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.
La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar es necesariosuperar una barrera energética que viene dada por la energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada velocidad.
ESCALONADA
la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, noexisten hidrógenos enfrentados.
En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.
CICLOPROPANO
El ángulo internuclear C-C-C en el ciclopropano es de 60º, muy inferior al ángulo natural del enlace entre C(sp3) quese sitúa en los 109.5º. En la práctica los enlaces C-C en el ciclopropano se doblan hacia el exterior para permitir el solapamiento, dando lugar a unos enlaces más largos y débiles que los correspondientes a los alcanos normales. Otro factor que contribuye a la tensión en el ciclopropano es el eclipsamiento entre hidrógenos.
El ciclopropano se dispone plano, presenta 6 seis hidrógenos...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.