Quimica Organica
Páginas: 6 (1409 palabras)
Publicado: 22 de noviembre de 2012
Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Química Orgánica
Laboratorio nº 2
Reacciones de aldehídos y cetonas
Alumnos: ………………..Química Ambiental
Introducción
La química de los aldehídos y cetonas esta determinada por el grupo funcional que ambos tipos de compuestos comparten: el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos el grupo funcional esta acompañado siempre por un hidrógeno y un carbono, mientras que en las cetonas el carbonilo esta acompañado por carbonos a ambos lados.Son compuestos que tienen punto de ebullición mayor que los alcanos de peso molecular similar y menor que alcoholes de peso molecular similar.
|Clase de compuesto |Formula general |
|Aldehído |[pic]|
|Cetona |[pic] |
El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π.
Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efectose pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo, como lo muestra la figura 1.
[pic]
Figura 1. Estructuras resonantes del grupo carbonilo
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, cargadonegativamente actuará como centro nucleofílico.
Es por este grupo carbonilo acompañado simplemente por carbonos o hidrógenos, dependiendo del caso, que los aldehídos y cetonas tienen una química similar entre ellos –diferenciándose de ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas, anhídridos de ácidos y cloruros de ácidos, cuyos grupos funcionales incluyen un carbonilo pero rodeado por átomosreactivamente más complejos. En este laboratorio se estudiaron las reacciones que ofrecen las diferencias y similitudes entre los aldehídos y cetonas. Estos experimentos pueden dividirse en 5 partes:
1. Prueba de Tollens. Prueba que se efectúa con nitrato de plata amoniacal y que produce el “espejo de plata” (precipitado de plata metálica). Esta prueba se le hizo a benzaldehído, acetona, ciclohexanona yformaldehído.
Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH ( R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O
2. Fenilhidrazonas y semicarbazonas. Los compuestos carbonílicos (tanto las cetonas como los aldehídos) reaccionan en medio ácido con la 2,4-DFH, dando sólidos cristalinos amarillos y de puntos de fusión característicos. Si el grupo carbonilo está en conjugación con el doble enlace C=C o un anilloaromático, el color del sólido formado con la 2,4-DFH.
Reacción general:
R-CHO + H2N-NH-R' ( R-CH(OH)-NH-NH-R' ( H2O + R-CH=N-NH-R’
1. A partir de 2,4-fenilhidrazina y aldehídos y cetonas se obtienen fenilhidrazonas. Estas son cristalinas y sirven para identificar aldehídos y cetonas a partir de su punto de fusión. Aquí la prueba se hizo para benzaldehído y ciclohexanona.
2. Lasemicarbazida al reaccionar con aldehídos y cetonas produce semicarbazonas. Al igual que las fenilhidrazonas estas sirven para identificar compuestos a partir de su P.F. En esta reacción se experimentó con acetofenona.
3. Test de yodoformo. La reacción de yodoformo se emplea para la identificación del acetaldehído, metilcetonas y metilcarbinoles (estos últimos por oxidación producen aldehído o...
Facultad de Ciencias
Química Orgánica
Laboratorio nº 2
Reacciones de aldehídos y cetonas
Alumnos: ………………..Química Ambiental
Introducción
La química de los aldehídos y cetonas esta determinada por el grupo funcional que ambos tipos de compuestos comparten: el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos el grupo funcional esta acompañado siempre por un hidrógeno y un carbono, mientras que en las cetonas el carbonilo esta acompañado por carbonos a ambos lados.Son compuestos que tienen punto de ebullición mayor que los alcanos de peso molecular similar y menor que alcoholes de peso molecular similar.
|Clase de compuesto |Formula general |
|Aldehído |[pic]|
|Cetona |[pic] |
El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π.
Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efectose pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo, como lo muestra la figura 1.
[pic]
Figura 1. Estructuras resonantes del grupo carbonilo
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, cargadonegativamente actuará como centro nucleofílico.
Es por este grupo carbonilo acompañado simplemente por carbonos o hidrógenos, dependiendo del caso, que los aldehídos y cetonas tienen una química similar entre ellos –diferenciándose de ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas, anhídridos de ácidos y cloruros de ácidos, cuyos grupos funcionales incluyen un carbonilo pero rodeado por átomosreactivamente más complejos. En este laboratorio se estudiaron las reacciones que ofrecen las diferencias y similitudes entre los aldehídos y cetonas. Estos experimentos pueden dividirse en 5 partes:
1. Prueba de Tollens. Prueba que se efectúa con nitrato de plata amoniacal y que produce el “espejo de plata” (precipitado de plata metálica). Esta prueba se le hizo a benzaldehído, acetona, ciclohexanona yformaldehído.
Reacción general:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH ( R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O
2. Fenilhidrazonas y semicarbazonas. Los compuestos carbonílicos (tanto las cetonas como los aldehídos) reaccionan en medio ácido con la 2,4-DFH, dando sólidos cristalinos amarillos y de puntos de fusión característicos. Si el grupo carbonilo está en conjugación con el doble enlace C=C o un anilloaromático, el color del sólido formado con la 2,4-DFH.
Reacción general:
R-CHO + H2N-NH-R' ( R-CH(OH)-NH-NH-R' ( H2O + R-CH=N-NH-R’
1. A partir de 2,4-fenilhidrazina y aldehídos y cetonas se obtienen fenilhidrazonas. Estas son cristalinas y sirven para identificar aldehídos y cetonas a partir de su punto de fusión. Aquí la prueba se hizo para benzaldehído y ciclohexanona.
2. Lasemicarbazida al reaccionar con aldehídos y cetonas produce semicarbazonas. Al igual que las fenilhidrazonas estas sirven para identificar compuestos a partir de su P.F. En esta reacción se experimentó con acetofenona.
3. Test de yodoformo. La reacción de yodoformo se emplea para la identificación del acetaldehído, metilcetonas y metilcarbinoles (estos últimos por oxidación producen aldehído o...
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