quimico farmacobiologo

Compuestos Heterocíclicos
Mario Manuel Rodas Morán
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
Departamento de Química Orgánica

Heterocíclos
•  Los primeros de cinco miembros: (Aromáticos)
• De un heteroátomo.

Efectos de la aromaticidad
•  Le da ciertos efectos importantes uno de los cuales es la
basicidad. El pirrol no es básico mientras que la pirrolidina
sí:

Anillos de 5miembros con dos
heteroátomos
•  Estos poseen una parte básica:
•  Observemos la siguiente tabla:

5 miembros dos heteroátomos
Veamos al Imidazol:

Más Anillos de 5 miembros
•  Hay muchosmás anillos que pueden tener distintas
propiedades:

Anillos de 6 miembros
•  La piridina es el más sencillo
•  Es un heteroátomo básico.
•  Es útil en síntesis orgánica.

Efectos sobre lapiridina
•  A pesar de ser básica, es menos básica que las
aminas alifáticas.

La pirimidina
•  La pirimidina es un anillo de 6 aromático con dos
heteroátomos.

Fusionados
•  Estos son muyútiles pero la nomenclatura es díficil:

La Purina
•  Las báses purínicas son importantes en biología
molecular:

Tópico Interesante
•  La porfirina es un importante sistema conjugado que esvital en las enzimas y proteínas con función biológica.

Nomenclatura Heterocíclica
•  Hanz-Whitman: Está es la nomenclatura sistemática,
sin embargo es poco usada.
Anillos con
NitrógenoAnillos sin Nitrógeno

Tamaño del
anillo

Raíz

Insaturado
sa

Saturados

Insaturado
sa

Saturados

3

-ir-

-irina

-iridina

-irena

-oxirano

4

-et-

-eta-etidina

-ete

-etano

5

-ol-

-ol

-olidina

-ol

-olano

TIO + AZA + OL

Nomenclatura de Reemplazo
•  Está es la más sencilla (no es la más usada) pero
tiene un sistema sencillopara lograr nombrarla:
PREFIJOS

OXO (para Oxígeno)
TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)

MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO
PREFIJO ADICIONAL

di (dos)
tri (tres), etc.

DOS O MÁS...