quinonas

PLANTAS MEDICINALES

P

778

María Emilia Carretero Accame

Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778-782

Compuestos fenólicos: Quinonas
A partir del acetil-S-Co A y a través de una
serie de condensaciones entre unidades dicarbonadas se originan los poliacetatos. Por reducción
se forman los ácidos grasos, por ciclación una
gran variedad de compuestos aromáticos como
las quinonas yotros metabolitos que surgen a través de rutas mixtas, como son los flavonoides,
xantonas o terpenofenoles del cáñamo indiano y
a través de la generación del ácido mevalónico,
a la biosíntesis de los compuestos terpénicos.
De todo este grupo de poliacetatos nos vamos
a ocupar en este capítulo de una serie de compuestos fenólicos que tienen en común un anillo
quinónico.
Las quinonas son muyabundantes en la naturaleza, en el reino vegetal se encuentran tanto en
vegetales superiores como en hongos y bacterias.
Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son
estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
El grupo de las benzoquinonas tiene escaso
interés desde el punto de vista de lafitoterapia,
aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos,
que al combinarse con los grupos amino o tiol de
las macromoléculas pueden inducir dermatitis
por sensibilización.
Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales superiores, se encuentran en las
plantas frescas en formaheterosídica, liberándose
la genina durante el proceso de desecación.
Pueden presentar actividades farmacológicas de
aplicación a la terapéutica, como es el caso de la
plumbagina de la drosera, que parece ser eficaz
en el tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal
(Juglans regia L., Juglandaceae) que presenta acti-

vidad antibacteriana y fungicida.También algunas
naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la
lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona) también
con actividad fungicida, presente en las hojas de
alheña o henna (Lawsonia inermis L. Lythraceae)
que además de ser un importante fungicida se fija
a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.Las antraquinonas son, pues, quinonas tricíclicas derivadas del antraceno y constituyen el grupo más interesante de quinonas. Pueden llevar
funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si poseen dos grupos OH en las
posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes;
si éstos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el
efecto es laxante. Las antraquinonas con propiedadeslaxantes estimulantes deben llevar en su
estructura además de los dos OH, un radical en
el carbono de posición 3 y pueden tener o no,
sobre el carbono de posición 6, un radical OH u
OCH3. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a azúcares, mayoritariamente a la glucosa, en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar
diferente, en uniónO-heterosídica (por los OH
de las posiciones 1 u 8, a veces 6). Aparecen también C-heterósidos, es decir, uniones directas carbono-carbono (C-10), o más de un azúcar sobre
la misma molécula en diversas posiciones (a la
vez O- y C-heterósido). Pueden encontrarse los
derivados antraquinónicos en forma oxidada
(antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas), y ser monómeros odímeros (diantronas).
Las plantas que contienen estos compuestos
son especies vegetales que pueden comportarse
como laxantes o como purgantes según las dosis
administradas. Las antraquinonas libres en forma
reducida son muy irritantes y además las geninas
se eliminan al alcanzar el intestino delgado, por
lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas (O-heterósidos de...