QUÍMICA ORGANICA

Química Orgánica

UNIDAD II. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Tema 1. Alcanos.
2.1. Objetivo de aprendizaje: SABER: Describir las reglas de
nomenclatura de la IUPAC en química orgánica. Describir la
estructura de los Isómeros en los alcanos. Enlistar las aplicaciones de
los principales alcanos en la industria Explicar las principales
propiedades físicas y químicas de los alcanos. SABER HACER:Formular los alcanos, Determinar las propiedades físicas y químicas de
los alcanos en laboratorio
La nomenclatura en la química orgánica es de dos tipos: común (o
“trivial”) y sistemática. Algunos nombres comunes existían mucho
antes de que la química orgánica se convirtiera en una rama organizada
de las ciencias químicas. Metano, etano, propano, n-butano, isobutano,
n-pentano, isopentano yneopentano son nombres comunes. Tan sólo
se memoriza el nombre que va con un compuesto de la misma forma
en que se relacionan los nombres con los rostros. En tanto haya sólo
unos cuantos nombres y unos cuantos compuestos, la tarea es posible.
Pero hay millones de compuestos orgánicos ya conocidos, ¡y la lista
sigue creciendo! Un sistema basado en nombres comunes no es
adecuado para la tarea decomunicar informatión estructural.

Aplicación de las reglas de la IUPAC: los nombres de los isómeros
C6H14
Se pueden presentar e ilustrar las reglas de la IUPAC más importantes
para la nomenclatura de los alcanos al nombrar los cinco isómeros
C6H14. Por definición (vea la tabla anterior), el isómero C6H14 no
ramificado es hexano.
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Nombre de la IUPAC: hexano

Lasreglas de la IUPAC asignan nombres a los alcanos no ramificados,
como se muestra en la tabla siguiente Metano, etano, propano y butano
se conservan para CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 y CH3CH2CH2CH3,
respectivamente. A partir de ahí, el número de átomos de carbono en la
cadena se especifica por un prefijo griego que precede al sufijo -ano, el
cual identifica al compuesto como un miembro de la familia delos
alcanos. Se notará que el prefijo n-no es parte del sistema de la
IUPAC. El nombre de la IUPAC para CH3CH2CH2CH3 es butano, nbutano.

Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez

1

Química Orgánica

Grupos alquilo

Aquellos derivados del isobutano son el grupo 2-metilpropilo
(isobutilo) y el grupo 1,1-dimetiletilo (ter-butilo).

Un grupo alquilo carece de uno de los hidrógenos de unalcano. Un
grupo metilo (−CH3) es un grupo alquilo derivado del metano (CH4).
Los grupos alquilo no ramificados en los que el punto de unión está en
un extremo de la cadena, en la nomenclatura de la IUPAC, se nombran
reemplazando la terminación “-ano” de la tabla anterior por “ilo”.
CH3CH2—Grupo etilo
CH3(CH2)5CH2—Grupo heptilo
CH3(CH2)16CH2—Grupo octadecilo
Los grupos alquilo ramificados senombran buscando la cadena
continua más larga que comienza en el punto de unión, lo que da el
nombre base. Por tanto, los nombres sistemáticos de los dos grupos
alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos son más conocidos por
sus nombres comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo con su grado de
sustitución con otros carbonos. Uncarbono primario está unido en
forma directa a un carbono. Del mismo modo, un carbono secundario
está unido en forma directa a dos carbonos, un carbono terciario a tres
y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se designan
como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el grado de
sustitución del carbono en el punto potencial de unión.

Problema en clase: Proporcione lasestructuras y los nombres de la
IUPAC para todos los grupos alquilo C5H11, e identifíquelos como
grupos alquilo primarios, secundarios o terciarios, según les
corresponda.

Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez

2

Química Orgánica

NOMBRES DE LA IUPAC DE LOS ALCANOS ALTAMENTE
RAMIFICADOS
Los pasos pueden ser descritos de la siguiente forma:
1.- Se numera la cadena de carbonos más...