Química orgánica iii qa protocolo fq unam

PRÁCTICA No. 1.
Síntesis de Furanos.
Obtención de Furfural.

OBJETIVOS.

* Obtener furfural por deshidratación de pentosas en medio ácido.
* Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación.

ANTECEDENTES,
* Métodos generales para la obtención de furfural.
* Fundamento químico y mecanismo de reacción.
* Importancia del furfuralen síntesis orgánica.

REACCIÓN.

INFORMACIÓN.

* La pared celular de los vegetales es rica en pentosanos que al hidratarse y deshidratarse en medio ácido forman el furfural.
* La presencia del grupo funcional aldehído en la estructura del furfural facilita su identificación. Reacciona con 2,4-dinitrofenilhidracina para formar la hidrazona correspondiente que tiene un punto de fusióncaracterístico.
* Reacciona también con el reactivo de Tollens para formar el espejo de plata metálica.

MECANISMO DE REACCIÓN.

* REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN.

2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural.
El reactivo se prepara disolviendo 2,4-dinitrofenilhidracina en metanol o etanol y adicionando ácido sulfúrico,

Reacción con el acetato de anilina.

Reacción de Tollens (reaccióncon nitrato de plata amoniacal).

PROCEDIMIENTO.
En un matraz de fondo redondo de una sola boca se colocan 7.5 g de olote finamente molido y 40 mL de ácido clorhídrico al 12% (ácido sulfúrico al 10%), no olvide adicionar carborundo para controlar la ebullición. Adapte el equipo de destilación simple y caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero. Colecte el destilado hasta unvolumen de 20-25 mL, neutralice el destilado con carbonato de sodio sólido, satúrelo con cloruro de sodio y aísle el producto por extracción líquido-líquido con diclorometano (tres porciones de 15 mL c/u). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre o decante para eliminar el sulfato de sodio. Destile el diclorometano calentando con baño María hasta que en el matraz quede un residuoaceitoso de color amarillo y olor característico. Con este residuo efectúe las siguientes pruebas de identificiación.

* En un tubo de ensayo coloque 3 gotas de la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina y de una a dos gotas del residuo aceitoso. Observe la formación de un sólido de color naranja, en caso de que éste no aparezca, caliente el tubo unos minutos en baño María.

* A un pedazode papel impregnado con acetato de anilina, adicione una gota del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una prueba positiva queda indicada por la formación de un color rojo cereza en el papel.

* En un frasco vial coloque 3 gotas de nitrato de plata, 1 gota de NaOH al 5%, y una gota de NH4OH (debe de disolver el sólido formado en caso contrario adicione otra gota de NH4OH),adicione 2 ó 3 gotas del residuo aceitoso, mezcle en forma homogénea el contenido del tubo y caliente unos minutos en baño María. Observe la formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del vial. Una vez observado el espejo trátelo con HNO3 hasta la disolución total y vierta la sal en el frasco de desechos correspondiente.

DIAGRAMA ECOLOGICO.

D1: Determine pH (ácido).Neutralice con hidróxido de sodio diluido o con desechos básicos para neutralizar (DBN) y deseche al cesto de sólidos para incinerar.
D2: Determinar pH (muy ácido). Neutralice con lejía o DBN y deseche con abundante agua en el drenaje.
D3: Lave con etanol varias veces y séquelo en estufa (80°C, 2 horas). Colóquelo seco en el desecador, para su reutilización. Si no dispone de una estufa se manda secar.Guárdelo para su uso posterior.
D4: Recupere por destilación simple (p.eb= 34-35°C) siempre y cuando el volumen sea considerable. Reciba el destilado en hielo para que no se evapore al aire. (Recuperación de un 50% aproximadamente). Coloque la cola de destilación en un frasco para incinerar.
D5: Guarde para incineración.
D6: Realizar el tratamiento para recuperación de la plata.
D7: Destile...