Reacc Org 2

Alcanos
Propiedades físicas
Son compuestos covalentes no polares (solubles en solventes no polares e insolubles en agua).
Los alcanos de 1 a 4 átomos de carbono se encuentran como gases, de 5 a 17 como líquidos y de 18 o más como sólidos.
Su punto de fusión y ebullición aumenta a medida que aumentan los átomos de carbono en la cadena principal, y disminuye al aumentar el número deramificaciones.

Propiedades químicas
Son inertes, es decir, poco reactivos, debido a que para romper el enlace sencillo (sigma) se requiere de una gran cantidad de energía o calor. Debido a su poca reactividad también se les conoce como parafinas.

Los alcanos cuentan con tres tipos de reacciones:
1. Reacción de combustión
Cuando se agrega oxígeno en exceso a un alcano, este arde y se combustiona, produciendodióxido de carbono (CO2) y agua (H2O).

CH3─CH2─CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

2. Reacción de halogenación
Cuando se agrega un halógeno (Br, Cl, I, F) a un alcano, este último intercambia uno de sus hidrógenos por el halógeno, quien se va a ubicar en el carbono más estable para formar un haloalcano, ocurriendo una sustitución radicalaria. Debido a la poca reactividad de los alcanos, para que selleve a cabo esta reacción deben haber catalizadores, como un aumento de calor (∆) o luz ultravioleta (U.V.).

CH3─CH2─CH3 + Br2/CCl4 → CH3─CH─CH3 + HBr
U.V. o ∆ │
Br
El producto de esta reacción es una sustancia lechosa de color blanco (decoloración del bromo).

3. Reacción de craqueo o pirolisis (no se vio en clases)


Alquenos
Propiedades físicas
Sus propiedades son similares alas de los alcanos correspondientes.

Propiedades químicas
Son más reactivos que los alcanos, también se conocen como y su reacción característica es la adición electrofílica.

1. Reacción de adición electrofílica
a. Adición de H2/Ni, Pt, Pd (hidrogenación)
Cuando a los alquenos se les adicionan hidrógenos en presencia de Ni, Pt o Pd, estos buscan ubicarse en los carbonos donde se encuentra eldoble enlace a modo de romperlo, quedando únicamente enlaces sencillos (sigma).

CH2꞊CH─CH2─CH3 + H2 → CH2─CH─CH2─CH3
Ni │ │
H H
b. Adición de X2 (halogenación)
Cuando a los alquenos se les adicionan halógenos, estos buscan ubicarse en los carbonos donde se encuentra el doble enlace a modo de romperlo, quedando únicamente enlaces sencillos (sigma).

CH2꞊CH─CH2─CH3 + Cl2 →CH2─CH─CH2─CH3
Fe │ │
Cl Cl
c. Adición de HX (hidrohalogenación)
En las reacciones de hidrohalogenación cuando a los alcanos se les adicionan hidrohalógenos se debe tomar en cuenta la regla de Markovnicov, según la cual el hidrógeno del hidrohalógeno se ubica en el carbono que tiene más hidrógenos, y anti Markovnicov cuando en la reacción intervienen catalizadores, en la cual el hidrógeno delhidrohalógeno se ubica en el carbono que tiene menos hidrógenos, mientras que los halógenos se ubican en los carbonos respectivos.

CH2꞊CH─CH2─CH3 + HCl → CH2─CH─CH2─CH3
│ │
H Cl

Markovnicov
CH2꞊CH─CH2─CH3 + HCl → CH2─CH─CH2─CH3
H2O2 │ │
Cl H
Anti Markovnicov

d. Adición de H2SO4 (sulfatación)
En las reacciones de sulfatación también se cumple la regla de Markovnicov y antiMarkovnicov, en las cuales el hidrógeno se ubica, de acuerdo a la primera, en el carbono que tiene más hidrógenos, y en la segunda, en el carbono que tiene menos hidrógenos, mientras que el sulfato se ubica en el carbono restante del doble enlace.

CH2꞊CH─CH2─CH3 + H2SO4 → CH2─CH─CH2─CH3
│ │
H HSO4

Markovnicov

CH2꞊CH─CH2─CH3 + HCl → CH2─CH─CH2─CH3
H2O2 │ │HSO4 H
Anti Markovnicov

2. Reacción de oxidación
El compuesto más usado para oxidar un alqueno es el permanganato de potasio (KMnO4) para oxidaciones fuertes y el peróxido de hidrógeno (H2O2) para oxidaciones débiles, y los productos de esta reacción suelen ser glicoles, en el caso de las oxidaciones débiles, y cetonas y ácidos carboxílicos, en las oxidaciones fuertes, dependiendo de...