reaccion de canizaro
Páginas: 4 (902 palabras)
Publicado: 6 de octubre de 2013
Practica #2
Reacción de Cannizzaro:obtención de alcohol bencílico y acido benzoico
Reporte de práctica
03/septiembre/2013
Eliot Antonio Castro Ortiz
Aura Victoria Sosa García
GuiovanniMartinez Morales
Marianna Palacios García
Introducción
REACCIÓN DE CANNIZZARO: OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridorStanislao Cannizzaro, es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que seproduce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hastaalcohol. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar unbenzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico
MECANISMO DE REACCIÓN:
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbonocarbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente básico. Este es unproceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con elaldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un aniónalcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran...
Reacción de Cannizzaro:obtención de alcohol bencílico y acido benzoico
Reporte de práctica
03/septiembre/2013
Eliot Antonio Castro Ortiz
Aura Victoria Sosa García
GuiovanniMartinez Morales
Marianna Palacios García
Introducción
REACCIÓN DE CANNIZZARO: OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO
La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridorStanislao Cannizzaro, es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que seproduce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hastaalcohol. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar unbenzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico
MECANISMO DE REACCIÓN:
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbonocarbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un mediofuertemente básico. Este es unproceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con elaldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un aniónalcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran...
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