Canizares

Revista Iberoamericana de Polímeros
Cañizares

Volumen 11(4), Julio de 2010
Estructura-actividad biológica

ANÁLISIS DE LA RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y ACTIVIDAD
BIOLÓGICA DESDE UNA ÓPTICA QUÍMICA
María Elena Cañizares
Departamento de Química Macromolecular, Centro de Biomateriales, Universidad de La Habana, Ave. Universidad
entre Ronda y G, Vedado, Ciudad de La Habana, Cuba, Correo electrónico:mari@fq.uh.cu

Recibido: Septiembre de 2009; Aceptado: Enero de 2010
RESUMEN
En trabajos anteriores se pudo demostrar que el 2-cianoacrilato de n-butilo (CAB), monómeros
acrílicos de amplio uso en el mercado como adhesivos quirúrgicos, se hidroliza al contactar material
biológico a un tipo específico de acrilamida. Para efectuar un análisis de la relación entre la estructura
química y la actividadbiológica de este derivado, y comprender las afectaciones que pudiera provocar en
los organismos vivos, es sin lugar a dudas la acrilamida común el análogo químico de mayor similitud
estructural. En el presente trabajo se estableció un paralelo entre ambas estructuras para demostrar desde
una óptica química las consecuencias biológicas que se esperan por la analogía y diferencia entre ambasestructuras. Este análisis es de utilidad para canalizar la evaluación biológica desde una base científica
que contribuya a la disminución en el uso de los animales de experimentación, y cumplimentar con la
política de las tres R.
Palabras claves: cianoacrilatos, acrilamidas, hidrólisis, estructura, actividad
ABSTRACT
In a previous work it was possible to demonstrate that 2,n-butyl cyanoacrylate (CAB),acrylic
monomer of a wide use in marketing as chirurgic adhesive, is been hydrolyzed when keep in contact with
biological material to a specific type of acryl amide. In order to effectuate the analysis between chemical
structure and biological activity of the product, and understand the affectation that it could provoke in life
organism, is without any doubt common acryl amide the chemicalanalogous of high structural
similarities. In the present work it was established a parallel between both structures in order to
demonstrated since a chemical point of view biological consequences that could be expected by analogy
and differences between both structures. This analysis is useful in order to canalize biological evaluation
since a scientific base which contributes to decrease the number oftest’s animals and carry out with three
R policies.
Key words: cyanoacrylates, acrylamide, hydrolysis, structure, activity

INTRODUCCIÓN
El análisis de la relación entre la estructura y la actividad de un compuesto (SAR, del inglés),
es una alternativa para identificar los riesgos químicos potenciales y permite establecer un nivel de
prioridad a la industria y a los gobiernos en la evaluación delos compuestos. El hecho está dado
porque las evaluaciones toxicológicas requieren el empleo de numerosos recursos gastables, lo que
las hace extremadamente costosas. En la evaluación de la salud ambiental y ocupacional el SAR se
utiliza para predecir la dispersión de los compuestos en los ambientes químico–físicos y en la
evaluación de materiales novedosos. En varios trabajos anteriores se hapuesto de manifiesto la
hidrólisis que experimentan los 2-cianoacrilatos de alquilo, y en particular el CAB al contactar
material biológico o disoluciones fuertemente básicas a un tipo específico de acrilamida, que es
novedosa [1-5]. El cambio estructural está precedido de la formación de un aducto entre el grupo
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Rev. Iberoam. Polim., 11(4), 200-207 (2010)

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Volumen 11(4), Julio de 2010
Estructura-actividad biológica

carbonilo del monómero y grupos amino cuaternarios de las biomoléculas. La formación de este
aducto ya se había descrito con anterioridad por otros autores [6,7]. Este resultado ya es
preocupante con relación a la predicción de la actividad biológica del derivado. Autores de
reconocido prestigio dentro del campo de la...