Reacciones de sustitucion nucleofilica

República Bolivariana de Venezuela
Universidad del Zulia
Facultad Experimental de Ciencias
División de estudios Básicos Sectoriales
Asignatura Química orgánica






Reacciones de sustitución nucleofilica (Sn1 ) y (SN2)





ESQUEMA:

1. Definir y/o explicar los siguientes términos:

a)Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) i) Basicidad
b) Sustitución nucleofílica Bimolecular (SN2) J) Grupo saliente
c) Cinética de primer orden K) Reacción intramolecular
d) Cinética de segundo orden l) Nucleofilicidad
e) Disolvente polar prótico m) Solvólisis
f) Disolvente polar apróticon) Ley de rapidez
g) Reacción concertada ñ) Carbono pentavalente
h) Par iónico íntimo o) Inversión de Walden

2. Dados los reactivos y los productos, indicar un mecanismo razonable para las reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) que llevan a cabo los Halogenuros dealquilo.

2. Predecir la reactividad relativa de una serie de halogenuros de alquilo hacia las reacciones SN1 y SN2.

3. Dado un grupo de nucleófilos, colocarlos en orden de nucleofilicidad tomando encuenta la solvatación (disolvente polar prótico o aprótico), el efecto estérico, los efectos inductivos y de resonancia, la electronegatividad y el tamaño del átomo con carga.

4. Dado un grupode nucleófilos, colocarlos en orden de basicidad tomando en cuenta los efectos inductivos y de resonancia, la electronegatividad y el tamaño del átomo con carga.

5. Explicar el efecto que puede tener un disolvente prótico sobre la nucleofilicidad de una especie.
7. Describir las condiciones experimentales que favorecen las reacciones de tipo SN1y SN2.

8.Predecir el producto principal de las reacciones SN1 y SN2 tomando en cuenta la estructura del halogenuro de alquilo, el disolvente y la nucleofilicidad del nucleófilo.

9. Predecir la estereoquímica de los productos de las reacciones SN1 y SN2.

10. Construir un diagrama de energía vs. Progreso de la reacción para las reacciones.

SN1 y SN2 e identificar en cada caso:
• El paso lento
• El(los) estado(s) de transición
• La(s) especie(s) intermedia(s)
• La energía relativa de los reactivos, especies intermedias y los
Productos (ΔG)
• La energía de activación para cada paso

11. Predecir el efecto que tendrá un cambio de disolvente (de polar aprótico a polar prótico o viceversa) en la rapidez de una reacción SN1 o SN2.

12. Describir las diferencias y similitudes entre lasreacciones SN1 y SN2.

13. En un diagrama de energía libre, establecer las energías relativas de especies a base de su estructura







1) Definir y o explicar los siguientes términos:

a) Sustitución nucleofílica unimolecular de (Sn1)

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hechode que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios. Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en unaposición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.1
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante...