reacciones del benceno

Páginas: 8 (1820 palabras) Publicado: 4 de diciembre de 2014



JUSTIFICACION



Este proyecto de investigación esta siendo elaborado pro los alumnos del el instituto tecnológico de cerro azul
En la ING. Petrolera .
En este se tratara de dar a conocer los siguientes temas

*REACCIONES DEL BENCENO Y DERIVADOS POLICICLICOS

*NAFTALENO Y COMPUESTOS AROMATICOS POLINUCLEARES

en este proyecto de investigación su finalidad es de dar unconcepto claro y concreto de los temas ayudando así su entendimiento y facilitando la información necesaria sin tanta información de relleno extrayendo así una información practica y muy concreta







INTRODUCCION

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno(del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos o polinucleares, también conocidos como PAHs (por sus siglas en inglés Polycyclic Aromatic Hydrocarbons),están compuestos por dos o más anillos aromáticos (benceno) se fusionan y comparten un par de átomos de carbono entre ellos. La estructura resultante es una molécula en la cual todos los átomos carbono e hidrógeno se encuentran enun plano.











El benceno es un hidrocarburo aromático

de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestosaromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de lacapa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidadodebido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.


Características estructurales del benceno



Molécula plana
Ángulos de enlace de 120º
Alta insaturación ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
Sus reacciones típicas son de suLa estructura del benceno es un híbrido de resonancia dedos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reaccionestípicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano.
2- Presenta amplia deslocalización de electrones p
3- Posee elevada estabilidad( bajos valoresde ?H de hidrogenación)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los...
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