Reacciones Químicas De Los Monosacáridos
Páginas: 17 (4152 palabras)
Publicado: 2 de diciembre de 2012
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos tienen un grupo aldehído o una cetona y varios hidroxilos. Se ven afectados por los ácidos, álcalis, las altas temperaturas y los agentes oxidantes y reductores, que provocan su isomerización, enolización, deshidratación, ciclización, oxidación y reducción.
Las reacciones de los monosacáridos ante la presencia de álcalis y ácidos sedan normalmente a pH extremos debido a que son relativamente estables entre pH de 3 a 7.
ÁLCALIS
Los álcalis inducen diversas transformaciones en los monosacáridos; en soluciones débiles provocan enolización y aun fragmentación del azúcar, a las que pueden seguir reacciones secundarias.
En el caso de la glucosa esta se tautomeriza y produce un enol que por un arreglo de Lobry de Bruyn-VanEckenstein se convierten en la mezcla de D-fructuosa, D-maltosa y D-glucosa.
Los disacáridos se transforman en aldosas o cetosas, mientras que la lactosa puede convertida en lactulosa, compuesto que a adquirido valor nutrimental por actuar como factor bifídico y prevenir la constipación.
Además de formarse enoles en todos los carbonos de monosacáridos al incrementarse la concentración de los álcalis,la reacción puede continuar fragmentado los compuestos formados en los átomos donde se localiza la doble ligadura.
Las aldosas que se generan con este rompimiento pueden a la vez enolizarse y sintetizarse nuevos compuesto entre los pueden destacarse el diacetil, el acetol, la acetona y algunos ácidos como el láctico, el propiónico, y el pirúvico.
Estos enoles son agentes muy reductores, seaprovechan para medir el poder reductor de los azucares mediante una reacción alcalina en la que se usa el ion cúprico, agente oxidante. El método mas conocido es el de FEHLING, el cual se aplica comúnmente en la determinación de azúcares reductores; la reacción emplea sulfato cúprico con un amortiguador de pH a base de tartrato de sodio y potasio, y se lleva a cabo con aplicación de calor el hidratode carbono disuelto en esta solución produce enoles que reduce el ion cúprico a cuproso, produciéndose el óxido correspondiente de color rojo.
Azúcar + álcalis enolización enoles reductores
Enoles + CU óxido reducción CU + azúcares ácidos
CU +H2O oxidación CU2O
LA REACCIÓN DE FEHLING
Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se investigaes reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.
La reacción de Fehling se realiza del siguiente modo:
* Se toman 3 ml de la muestra que se quiera analizar.
* Añadir 1 ml del reactivo Fehling A y 1 ml del reactivo Fehling B.
* El líquido del tubo de ensayo adquirirá un fuerte color azul.* Calentar el tubo al baño María o directamente en un mechero de Laboratorio.
* La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo y aparece un precipitado.
* La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-verdoso.
Inicio de la reacción | si da positivo: | ejemplos (dos positivos y uno negativo) |
| | |
Existen otros tipos demétodos que se basan en un principio similar al del Fehling, por ejemplo la reacción de Nylander, con tartrato trivalente bismuto; el método de Benedict, donde el ion cúprico se compleja con ion citrato; el método de Munson Walker, que es un procedimiento gravimétrico o el método de Somogyi-Nelson.
POR ÁCIDOS
En general, la isomerización de los azúcares en condiciones ácidas es muy lenta encomparación con la que se efectúa con los álcalis; la enolización de los azúcares es lenta también en condiciones ácidas. Sin embargo, las reacciones de deshidratación son más rápidas y se aceleran considerablemente a altas temperaturas, produciendo derivados furanos. Los ácidos inorgánicos calientes dan lugar a moléculas cíclicas: con las hexosas se genera en 5-hidroximetilfutural, mientras que las...
Los monosacáridos tienen un grupo aldehído o una cetona y varios hidroxilos. Se ven afectados por los ácidos, álcalis, las altas temperaturas y los agentes oxidantes y reductores, que provocan su isomerización, enolización, deshidratación, ciclización, oxidación y reducción.
Las reacciones de los monosacáridos ante la presencia de álcalis y ácidos sedan normalmente a pH extremos debido a que son relativamente estables entre pH de 3 a 7.
ÁLCALIS
Los álcalis inducen diversas transformaciones en los monosacáridos; en soluciones débiles provocan enolización y aun fragmentación del azúcar, a las que pueden seguir reacciones secundarias.
En el caso de la glucosa esta se tautomeriza y produce un enol que por un arreglo de Lobry de Bruyn-VanEckenstein se convierten en la mezcla de D-fructuosa, D-maltosa y D-glucosa.
Los disacáridos se transforman en aldosas o cetosas, mientras que la lactosa puede convertida en lactulosa, compuesto que a adquirido valor nutrimental por actuar como factor bifídico y prevenir la constipación.
Además de formarse enoles en todos los carbonos de monosacáridos al incrementarse la concentración de los álcalis,la reacción puede continuar fragmentado los compuestos formados en los átomos donde se localiza la doble ligadura.
Las aldosas que se generan con este rompimiento pueden a la vez enolizarse y sintetizarse nuevos compuesto entre los pueden destacarse el diacetil, el acetol, la acetona y algunos ácidos como el láctico, el propiónico, y el pirúvico.
Estos enoles son agentes muy reductores, seaprovechan para medir el poder reductor de los azucares mediante una reacción alcalina en la que se usa el ion cúprico, agente oxidante. El método mas conocido es el de FEHLING, el cual se aplica comúnmente en la determinación de azúcares reductores; la reacción emplea sulfato cúprico con un amortiguador de pH a base de tartrato de sodio y potasio, y se lleva a cabo con aplicación de calor el hidratode carbono disuelto en esta solución produce enoles que reduce el ion cúprico a cuproso, produciéndose el óxido correspondiente de color rojo.
Azúcar + álcalis enolización enoles reductores
Enoles + CU óxido reducción CU + azúcares ácidos
CU +H2O oxidación CU2O
LA REACCIÓN DE FEHLING
Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se investigaes reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.
La reacción de Fehling se realiza del siguiente modo:
* Se toman 3 ml de la muestra que se quiera analizar.
* Añadir 1 ml del reactivo Fehling A y 1 ml del reactivo Fehling B.
* El líquido del tubo de ensayo adquirirá un fuerte color azul.* Calentar el tubo al baño María o directamente en un mechero de Laboratorio.
* La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo y aparece un precipitado.
* La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-verdoso.
Inicio de la reacción | si da positivo: | ejemplos (dos positivos y uno negativo) |
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Existen otros tipos demétodos que se basan en un principio similar al del Fehling, por ejemplo la reacción de Nylander, con tartrato trivalente bismuto; el método de Benedict, donde el ion cúprico se compleja con ion citrato; el método de Munson Walker, que es un procedimiento gravimétrico o el método de Somogyi-Nelson.
POR ÁCIDOS
En general, la isomerización de los azúcares en condiciones ácidas es muy lenta encomparación con la que se efectúa con los álcalis; la enolización de los azúcares es lenta también en condiciones ácidas. Sin embargo, las reacciones de deshidratación son más rápidas y se aceleran considerablemente a altas temperaturas, produciendo derivados furanos. Los ácidos inorgánicos calientes dan lugar a moléculas cíclicas: con las hexosas se genera en 5-hidroximetilfutural, mientras que las...
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