Reacción de friedel-crafts
Páginas: 2 (339 palabras)
Publicado: 28 de febrero de 2012
Reacción de Friedel-Crafts
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituidopor un alquilo, alquilación de Friedel-Crafts, o un grupo acilo, acilación de Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M.Crafts.
Alquilación de Friedel-Crafts
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Losproductos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno.
El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan comocatalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).
Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3].Esto provoca la aparición de una carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios(R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4-.
A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón(H+), en forma de HX, y recuperación del catalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts
•Polisustitución, más de un grupo alquilo se une al anillo aromático. Esto es debido a que el alquilo activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófilo que el reactivo de partida.
• Transposición, un carbocatiónprimario se convierte en secundario o terciario por desplazamiento de hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario < terciario. Por tanto...
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituidopor un alquilo, alquilación de Friedel-Crafts, o un grupo acilo, acilación de Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M.Crafts.
Alquilación de Friedel-Crafts
En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Losproductos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno.
El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan comocatalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).
Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3].Esto provoca la aparición de una carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo.
En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios(R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4-.
A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón(H+), en forma de HX, y recuperación del catalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.
Inconvenientes de la alquilación de Friedel-Crafts
•Polisustitución, más de un grupo alquilo se une al anillo aromático. Esto es debido a que el alquilo activa el anillo aromático y lo vuelve más nucleófilo que el reactivo de partida.
• Transposición, un carbocatiónprimario se convierte en secundario o terciario por desplazamiento de hidrógeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario < terciario. Por tanto...
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