Retrosintesis

Análisis retrosintético


Programa
1. Introducción a la Síntesis Orgánica. 2. Análisis retrosintético. 3. Método de las desconexiones. 4. Desconexión, sintóny equivalente sintético. 5. Diseño de la síntesis. 6. Instrumentos para la planificación de síntesis.

Síntesis Orgánica: es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos apartir de materias primas comerciales simples. Es en la actualidad una parte emblemática de la Química Orgánica en constante innovación y desarrollo. Objetivo: persigue la preparación de nuevos compuestos en función de su interés, bien sea industrial o teórico (científico). Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.

Clasificación de las síntesis según la formasecuencial:
LINEALES
El producto de una etapa previa es reactivo para la siguiente, así desde la primera materia prima hasta el producto final A►B►C►D►►►►►►P

CONVERGENTES
El producto final se obtiene por condensación de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por unión de otros más pequeños hasta llegar a diversos reactivos de partida A B C D E F
GENERALMENTE MEJOR RENDIMIENTO

PComparación entre una secuencia de síntesis lineal y una convergente
Síntesis lineal B A F ABCDEF Síntesis convergente A B C D CD ABCD E F EF EFGH G H GH AB C ABC G ABCDEFG D ABCD H ABCDEFGH E ABCDE
rendimiento de c/etapa 80% rendimiento global: 0,87 x 100 = 21%

AB

rendimiento de c/etapa 80% rendimiento global: 0,83 x 100 = 51%

ABCDEFGH

Clasificación según el tipo de proceso yescala:
INDUSTRIAL Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a un reactor y los productos finales se obtienen de él de la misma forma. LABORATORIO (investigación) Procedimiento por pasos, con volúmenes manejables, sin valoración especial de costos y objetivos de puesta a punto de procesos de síntesis e identificación. ESCALA SEMIPREPARATIVA Procesos deescalado para trasladar los resultados de investigación hasta la escala industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.

PLANIFICACIÓN DE UNA SÍNTESIS ¿Cómo diseñar la síntesis de una molécula objetivo (MOb)?
El acometer el diseño directo desde materiales comerciales simples hasta la molécula objetivo es difícil y poco práctico en resultados. Resulta más operativa esta actuación: 1º) ANÁLISISRETROSINTÉTICO. Consistente en desarrollar un estudio teórico previo del proceso en sentido inverso (antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida. 2º) SÍNTESIS DIRECTA. Diseñada después, a partir de la información obtenida en el análisis retrosíntético realizado y consistente en establecer lospasos necesarios para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.

La ejecución práctica del concepto del análisis retrosintético se conoce como:
MÉTODO DE LAS DESCONEXIONES Desconexión: Es una operación sintética que representa la ruptura imaginaria del o los enlaces químicos, que se habrían formado en la molécula objetivo, a partir de los sintones o más precisamente de susequivalentes sintéticos (moléculas precursoras). La condición para que una desconexión sea útil es que exista una reacción química real que en la práctica sea capaz de establecer el enlace que la desconexión ha roto. Deberán practicarse las desconexiones necesarias, simultáneas o sucesivas, hasta llegar a reactivos de partida comerciales.

ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
ESTUDIO DE LA MOLÉCULA OBJETIVO(MOb): (MOb): El primer paso para realizar el análisis retrosintético es el conocimiento estructural de la molécula objetivo, referido concretamente a: • mapa de potenciales • grupos funcionales presentes • enlaces e insaturaciones • estereoquímica

ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
Construcción del ARBOL SÍNTÉTICO como filosofía de actuación:

Una DESCONEXIÓN se entiende como una operación teórica...