Retrosintesis

Páginas: 2 (395 palabras) Publicado: 28 de septiembre de 2014
Por retro síntesis- síntesis, sintetizar los siguientes:
a) Glicina.
Hay dos vías para sintetizarla: la fosforilada y la no-fosforilada. El precursor más importante es la serina. La fosfoserinafosfatasa, desfosforila a la fosfoserina hasta serina. La enzima serina hidroximetil transferasa da lugar a la glicina a partir de la serina.
Industrialmente se prepara mediante una reacción de un solopaso entre el ácido cloro acético y el amoníaco. Pero antes hay que obtener el ácido cloro acético.

Mecanismo de síntesis:


b) Treonina.
El aminoácido proviene del ác. Oxaloacético que en losmicroorganismos y plantas pasa a formar el ác. Aspártico. Este último se transformará en los aminoácidos Metionina y Treonina, por medio de una serie de reacciones que consisten en la activación delgrupo β-Carboxilo del Aspártico con un Fosfato para luego reducirlo con NADPH en un aldehído y a continuación en un Alcohol, formando la Homoserina. Este aminoácido es clave para la formación deTreonina. La vía hacia la Treonina , consiste en la activación con Fosfato del grupo β-alcohoxi, para luego ser hidrolizado por la Treonina Sintasa. Esta peculiar enzima, elimina el Fosfato y deja unintermediario con una insaturación entre los carbones β y γ, donde entra el hidrógeno de una molécula de agua reduciendo el carbono γ a Metilo (CH3). Luego, la insaturación se isomeriza a los carbones α yβ entrando en este último un Hidroxilo que deja al carbono β como alcohoxi en el aminoácido Treonina.

Nota:
NADPH (Nicotinamida adenina dinucleótido fosfato): La nicotinamida adeninadinucleótido fosfato es una coenzima que interviene en numerosas vías anabólicas. Su estructura química contiene la vitamina B3 y es además análogo de la nicotinamida adenina dinucleótido








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