Síntesis colorantes azoicos






PRÁCTICA N° 3
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOÍCOS

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo
1.2. Familiarizar a los estudiantes con la técnica para obtener colorantes azoicos y el estudio de sus propiedades.

2. TEORÍA
2.1. Fundamento del método
“Los colorantes azoicos son nitrogenados, contienen el cromóforo azo –N=N- y auxócromo –NH2, -NHR y el OH.”(1)

“La mayoría sonderivados del acido sulfónico y se preparan mediante la diazoación de una amina aromática primaria y la copulación con una amina aromática en medio ácido o una solución de fenol en medio alcalino.
El anaranjado de metilo se obtiene en forma de sal por diazoación del ácido sulfanílico y posterior copulación con la dimetilanilina.
Calentando el colorante en presencia de acido clorhídrico setransforma en heliantina de color rojo.
En presencia de ácido acético glacial y zinc en polvo y calentando por unos minutos la solución pierde gradualmente el color”(2)

2.2. Etapas para obtención del Anaranjado de Metilo

“Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2 . Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácidomineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.”(3)


Ec. 2.2-1









“El grannúmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
•Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
•Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula “(4)





“Para la obtención del anaranjado de metilo se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), sedisuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3). “(5)











3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. 1 Vasos de precipitación 600ml
3.1.3. 2 Vasos de precipitación 400ml
3.1.4. 1 1 Probeta de 100ml
3.1.5. 1 Erlenmeyer de 250ml3.1.6. 1 Buchner
3.1.7. 1 Kitasato
3.1.8. Bomba de vacio
3.1.9. Baño o cuba para hielo
3.1.10. Varilla de agitación
3.1.11. Reverbero
3.1.12. Papel filtro
3.1.13. Papel indicador
3.1.14. Cristalizador
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido sulfanilico C6H7NO3S
3.2.2. Carbonato de Sodio Na2 CO3
3.2.3. Nitrito de sodio Na2 NO2
3.2.4. Ácido clorhídrico conc. HCl
3.2.5.Dimetilaninila C6H5N(CH3)2
3.2.6. Hidróxido de sodio al 10% NaOH
3.2.7. Cloruro de sodio NaCl
3.2.8. Ac. Acético glacial C2H4O2
3.2.9. Zinc en polvo Zn
3.2.10. Hielo

3.3. Procedimiento

PARTE A: DIAZOACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazoado
3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio.
3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g dehielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se adiciona a la del ácido sulfanílico.
3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de Acido Clorhídrico concentrado en 25 mL de agua fría

PARTE B: COPULACIÓN.
3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Acido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve 3 mL de dimetilanilina.
3.3.6. A lasolución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el ácido sulfanílico diazoado.
3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en su sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 %
3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de ebullición.
3.3.9. Se separa el...