PRÁCTICA 9.
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA.
OBJETIVOS.
* Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
* Comprobar el efecto batocrómico en una serie decolorantes.
* Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color.

FUNDAMENTO.
Los colorantes azoicos son el mayor grupo de los colorantes, con el grupo azo-N = N- como cromóforo, en un sistema aromático. Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también se lleva a cabo conaminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son extremadamente inestables, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, a la interacción resonante entre los nitrógenosy el anillo.

Cabe decir que las sales aromáticas de diazonio únicamente son estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 5ºC, y las más, entre 10 y 15ºC. Estas sales se preparan enmedio acuoso y se usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un sólido de las mismas si se desea.
Para todas las aminas aromáticas, la reacción es muy general puesto que los grupos halógeno, nitro,sulfónico, alquil no interfieren.
A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña cantidad de amina librepresente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras que laaromática es capaz de seguir con la reacción.
En disolución ácida, la especie atacante es el N2O3, que actúa como portador de los iones NO+.

El mecanismo para la reacción es la siguiente:

Losiones de diazonio aromáticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los fenoles. Muchos de los productos de esta reacción son usados como tintes (tintes azoicos).
Debido al tamaño de las... [continua]

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(2010, 11). Sintesis de colorantes azoicos. BuenasTareas.com. Recuperado 11, 2010, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Sintesis-De-Colorantes-Azoicos/1063532.html

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