Sintesis de colorantes azoicos

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PRÁCTICA 9.
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA.
OBJETIVOS.
* Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
* Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
* Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color.

FUNDAMENTO.
Los colorantes azoicos son el mayor grupo de los colorantes, con el grupo azo-N = N- como cromóforo, en un sistema aromático. Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también se lleva a cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son extremadamente inestables, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, a la interacción resonante entre los nitrógenosy el anillo.

Cabe decir que las sales aromáticas de diazonio únicamente son estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 5ºC, y las más, entre 10 y 15ºC. Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un sólido de las mismas si se desea.
Para todas las aminas aromáticas, la reacción es muy general puesto que los grupos halógeno, nitro,sulfónico, alquil no interfieren.
A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre presente para ser diazotada, mientras que laaromática es capaz de seguir con la reacción.
En disolución ácida, la especie atacante es el N2O3, que actúa como portador de los iones NO+.

El mecanismo para la reacción es la siguiente:

Los iones de diazonio aromáticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los fenoles. Muchos de los productos de esta reacción son usados como tintes (tintes azoicos).
Debido al tamaño de lasespecies atacantes, la sustitución se da mayoritariamente en posición para respecto al grupo activante, a no ser que esta posición ya esté ocupada, en cuyo caso se da la sustitución en posición orto.
Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino débil, donde se convierten en especies más activantes (fenóxidos), puesto que los fenoles en sí mismos no son lo suficientemente reactivospara atacar a las sales de diazonio. Sin embargo ni las aminas ni los fenoles reaccionan en medios moderadamente alcalinos, porque el ión diazonio se convierte en  diazohidróxido Ar-N=N-OH.

RESULTADOS.
* Se sintetizo el colorante azoico rojo para.
PODER INDICADOR.
Poder Indicador | NaOH | HCl |
Orange II | Viro a morado | Viro a rojo |
Rojo para | Viro a morado | Viro a rojo |Sudán I | Viro a morado | Viro a rojo |

DESAPARICIÓN DEL CROMOFORO
El color desapareció, paso de un rojo intenso a un amarillo pálido.

CROMOGRAFÍA EN PLACA FINA.
Formula.
RF = valor dela sustancia / valor del eluyente

Datos.

Sustancia | D / mm | h / mm | RF |
Etanol. | 40mm | | |
Rojo para. | -- | 33mm | 0.825 |
Orange II. | -- | 31mm | 0.775 |
Sudan I. | -- | 3.4mm |0.85 |

DISCUSIÓN.
* El poder indicador de un colorante radica en que es un acido o base mas débil que los que se valoran y los cuales reaccionan completamente hasta que existe una condición de neutralización.
Un ejemplo es el anaranjado de metilo el cual da un cambio de color es medio acido debido a la perdida de un ion hidronio el cual pierde al cambiar a un pH de 4.4aproximadamente; debido a la perdida de este se da un cambio en la estructura del colorante lo cual hace que cambie de un rojo a un amarillo.

pH= 3.1 pH= 4.4
(Estructura del anaranjado de metilo, que pH tiene, cual es el color inicial y al pH al que pasa.)
* Para poder comprobar que el cromóforo de un compuesto es el que le da...
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