Síntesis de 2,3-Difenilquinoxalina (mediante el empleo de microondas)

Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Química Bioorgánica
Práctica No. 5 – “Síntesis de 2,3-Difenilquinoxalina
(mediante el empleo de microondas)”
Grupo: 2QM1
Resumen

Mediante un proceso experimental se sintetizó un derivado de las benzodiazinas, la 2,3-difenilquinoxalina, llevándose acabo una reacción de condensación de la o-fenilendiamina (1,2-diamina)y bencilo (1,2-dicetona), empleando una fuente de activación alterna como son las microondas con el fin de minimizar el tiempo de reacción, la cantidad de reactivos utilizados y aumentar considerablemente el rendimiento de la reacción, a comparación si se realizara por un método convencional, como lo es en un sistema a reflujo en presencia de un catalizador.


Introducción

En los últimosaños se han comenzado a explorar nuevas estrategias en síntesis orgánica con el uso de métodos “no convencionales” para promover el curso de las reacciones, como el empleo de diferentes fuentes de irradiación, como el infrarrojo, ultravioleta, ultrasonido, las descargas de plasma, o las microondas, ofreciendo nuevas e interesantes alternativas como herramienta eficaz para acelerar el curso de lasreacciones químicas, incrementar los rendimientos y la selectividad de dichas transformaciones, o incluso aumentar la eficiencia de reproducibilidad de los resultados. 1

Los estudios de actividad biológica de las quinoxalinas son de gran interés, ya que han mostrado tener potencial actividad antitumoral, antiviral, antiparasitaria, así como inhibidores de cinasas para uso farmacéutico, que seatribuyen a los heterociclos nitrogenados que los conforman, entre otras aplicaciones.

Resultados

A continuación se muestran los resultados obtenidos en el desarrollo experimental:

Masa teórica de 2,3-difenilquinoxalina: 0.99214 g.
Masa real obtenida de 2,3-difenilquinoxalina:
Rendimiento teórico de 2,3-difenilquinoxalina: 100%.
Rendimiento real obtenido de 2,3-difenilquinoxalina:Punto de fusión teórico de 2,3-difenilquinoxalina: De 123 a 125 ºC.
Punto de fusión real obtenido de 2,3-difenilquinoxalina:
Rf calculado de la 2,3-difenilquinoxalina: 0.6829.
Rf calculado de la o-fenilendiamina: 06585.
Rf calculado del Bencilo: 0.6146.

Discusión

Síntesis de 2,3-difenilquinoxalina

Para la síntesis del producto, se colocaron en un mortero o-fenilendiamina y bencilo, loscuales se pulverizaron con el motivo de que al momento de la reacción, existiera una mayor superficie de contacto, y por tanto un mayor número de colisiones efectivas entre ellos, favoreciendo la reacción.

Para que así posteriormente se llevaran a un matraz balón y se pudiesen irradiar en el horno de microondas por 6 minutos. La utilidad del horno de microondas en la reacción es que lasmicroondas penetran los reactivos, generando una fricción entre las moléculas y por ende calor desde dentro de los sustratos hacia el matraz.

Esto es que las moléculas se intentan alinear con el campo eléctrico de las microondas debido al momento dipolo que poseen, pero cuando dicho campo se invierte, las moléculas que ya se habían alineado con una onda vuelven a rotar para alinearse con las demás,todo esto realizado molecularmente millones de veces por segundo, originando un cambio de estado sólido a líquido en los sustratos, a causa de que las microondas son de baja energía, sólo interceden en movimientos moleculares como son la migración iónica ó la rotación molecular. Para esto se utiliza un recipiente transparente a la radiación, como el cuarzo o el teflón, en este caso vidrio.

Asímismo fue necesario el uso de agua que se genera en el transcurso de la reacción en este caso, no como reactivo, debido a que el proceso de calentamiento en microondas requiere de una deshidratación superficial. 2

Lo que sucede en el matraz de reacción es la condensación de la o-fenilendiamina con el bencilo, mediante el ataque nucleofílico de un grupo amino hacia un centro electrofílico del...