sintesis de ciclohexanona a partir de ciclohexanol

Páginas: 5 (1034 palabras) Publicado: 11 de octubre de 2014
Laboratorio de Química Orgánica II

(Condensación aldólica: síntesis de Dibenzalacetona)








Introducción
La química orgánica es la rama de la química que estudia las propiedades tanto físicas como químicas y raciones químicas de los compuestos que poseen carbono. Dentro de los elementos que se utilizan para síntesis los alcoholes son unos de los más utilizados, esoes por la diversidad de productos que se pueden obtener a partir de estos utilizando diferentes reactivos.


En el práctico realizado se llevó a cabo la síntesis de ciclohexanona a partir de la oxidación de ciclohexanol, esta se llevó a cabo utilizando dicromato de potasio como agente oxidante, este es capaz de oxidar al ciclohexanol lo que hace que el cromo pase de estado de oxidación de 4+ a3+ y provocando que el compuesto orgánico elimine un hidrogeno y formando así el ciclohexanol.







Objetivos:

1) Conocer algunos conceptos teóricos, procedimientos y lenguajes para realizar la síntesis de ciclohexanona.
2) Realizar la reacción de oxidación de alcohol para obtener ciclohexanona utilizando dicromato de potación como agente oxidante.
3) Realizar cálculos derendimiento de la reacción.


Materiales utilizados.
Materiales:
1 vaso precipitado de 100ml
1 matraz Kitasato
1 vaso precipitado de 250ml
1 vidrio de reloj
1 matraz Erlenmeyer de 125ml
1 termómetro
1 bagueta
1 equipo para medir punto de fusión
1 piceta con agua
capilares
1 balanza granataria
1 embudo analítico
1 espátula
1 embudo Buchner
1 placa calefactora
1 barra magnéticaPROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:



1) Se mezclaron 0,05moles de benzaldehído con 0,025moles de acetona en un vaso precipitado de 100 mL, la mitad de esta disolución se llevó a otro vaso de 250ml con una disolución de 5g de NaOH disuelto en 50ml de agua y 40ml de etanol a temperatura ambiente.

2) Después de 15 minutos se agregó la otra mitad de la disolución enjuagando el vaso precipitadocon un poco de etanol, después de una media hora con agitación constante filtramos al vacío el sólido que se formó.

3)


. Desconectar el vacío y cuidadosamente lavar el sólido con 100 mL de agua. Conectar el vacío y eliminar el agua. Repetir esto unas tres veces
para eliminar el NaOH remanente. Finalmente, presionar el sólido contra el papel filtro para
eliminar toda el agua posible.Recristalizar el producto de etanol en un matraz de Erlenmeyer
usando aproximadamente 10 mL de etanol por cada 4 g de dibenzalacetona impura obtenida.
El producto funde a 110-111° C y el rendimiento experimental de la recristalización debería
ser 4 g.








Cálculos de rendimiento
Datos:
Masa de ciclohexanol
14,6975 g
Masa molar de ciclohexanol
100,158g/mol
Pureza deciclohexanol
0.96 g/mL
Densidad de ciclohexanol
0.96 g/mL
Masa de ciclohexanona
8,0131g
Masa molar de ciclohexanona
98,142g/mol
Masa molar dicromato de potasio
94,185 g/mol
Masa de dicromato utilizado
15,01g

14,6975g ciclohexanol X 1 mol ciclohexanol = 0,146743145mol ciclohexanol
100,158g ciclohexanol

0,146743145molciclohexanol x 1mol dicromato = 0,073371572 mol de dicromato
2mol ciclohexanol

0,073371572 moles de dicromato x 94,185 g dicromato = 6,910501509g dicromato
1 mol dicromato

Como se utilizaron 15,01g de dicromato, se dice que el reactivo limitante es elciclohexanol y el reactivo excedente es el dicromato de potasio

0,146743145 mol ciclohexanol x 99% pureza = 0,145275713mol ciclohexanol
100% pureza
0,145275713mol ciclohexanol x 1 mol ciclohexanona = 0,145275713mol ciclohexanona
1 mol ciclohexanol

0,145275713mol...
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