Oxidacion De Alcoholes. Sintesis De Ciclohexanona
Páginas: 7 (1555 palabras)
Publicado: 25 de septiembre de 2011
LABORATORIO Nº 1
OXIDACION DE ALCOHOLES. SINTESIS DE CICLOHEXANONA
OBJETIVOS
1. Síntesis de cloruro de ciclohexanona
2.1 Determinación de porcentaje de rendimiento obtenido
2.2 Almacenamiento del producto obtenido para el próximo laboratorio
INTRODUCCION
Posiblemente, y a modo de analogía, si consideramos que los átomos de carbono, hidrogeno y nitrógeno fueran comopiezas de Lego, pasar de un ciclohexano a un ciclohexanona, seria simplemente reordenar las piezas. Lamentablemente en la realidad pasar de una molecular a otra requiere un gran números de procesos.
En nuestro practico de laboratorio, buscamos obtener ciclohexanona a partir de ciclo hexanol. De la ciclohexanona, se espera formar acido adípico (laboratorio N°2) a través de una serie de pasosexpuestos en el tópico de Desarrollo.
La oxidación de un alcohol secundario en una cetona es un largo proceso con un gran número de agentes oxidantes, entre ellos el dicromato de sodio, dicromato de pirinidio. La cetonas pueden ser oxidadas a través de acido dicarboxilico y dando acido adípico.
Fig. A
El acido nítrico es un poderos agente oxidante, que puede oxidar ciclohexano, ciclohexeno,ciclohexanol en acido adípico. El mecanismo de oxidación de un alcohol en una cetona es el que se aprecia en la Fig. A
Una serie de intermediarios estados de valencia del cromo están involucrados en esta reacción, como el color anaranjado del Cr+6, que finalmente es reducido a Cr+3, de color verde. El curso de las oxidaciones puede ser seguido por los cambios de colores.
Fig. B
La oxidaciónde una cetona por permanganato hacia un acido dicarboxilico, se lleva a cabo a través de la forma enolica de la cetona. Esta reacción puede ser seguida del color purpura brillante de la solución del permanganato que al reaccionar dado un precipitado café, correspondiente a dióxido de magnesio. El posible mecanismo, es el que aparece en la Fig. B.
En síntesis, el mecanismo de hexanol a hexanona,se resumen en la Fig. C
Fig. C
MATERIALES
* Matraz Erlenmeyer
* Probeta
* Termómetro
* Vaso de precipitado
* Embudo de decantación
* Soporte universal
* Embudo
* Papel pH
* Balón de fondo redondo
* Baño de hielo
REACTIVOS
* Agua destilada (H2O): [PM: 18.015 gr/mol. Pto. de fusión: 0ºC. Pto de evaporación: 100ºC]
* Dicromato de Potasiodihidratado: [PM: 294.185 gr/mol. Pto. de fusión: 398ºC.]
* Ciclohexanol (C6H11OH): [PM: 100.158 gr/mol. Pto. de fusión: -92ºC. Pto de evaporación: 94ºC]
* Acido Acético (HCH2COOH) [PM: 60.05 gr/mol. Pto. de fusión: 16.7ºC. Pto de evaporación: 118.1ºC]
* Cloruro de Sodio(s) (NaCl): [PM NaCl: 58.443gr/mol. Pto. de fusión NaCl: 800.7ºC. Pto. de evaporación Naci: 1465ºC.]
* Dietil éter(C4H10O): PM: 74.12 gr/mol. Pto. de fusión: -116.3ºC. Pto de evaporación: 34.6ºC]
* Solución de NaOH: [PM NaOH: 39.997gr/mol. Pto. de fusión NaOH: 323ºC. Pto. de evaporación NaOH: 1388ºC.]
* Sulfato de sodio anhidro Na2SO4 [ PM: 142.044gr/mol Pto de fusión 884ºC ]
* Solución saturada de NaCl: [PM NaCl: 58.443gr/mol. Pto. de fusión NaCl: 800.7ºC. Pto. de evaporación Naci: 1465ºC.]EQUIPO
* Plancha calefactora/agitador magnético
* Balanza analítica
* Equipo de destilación
DESARROLLO
Tras recibir la bandeja con el material, procedimos colocar 15 gr. de dicromato de potasio en un matraz de erlenmeyer, junto a 25 ml. de acido acético, y se coloco en la plancha calefactora con el fin de solubilizar la sal; paralelamente se colocaron aproximadamente 15 ml. deciclohexanol con 10 ml de acido acético en un matraz de erlenmeyer. Se espera que ambas soluciones alcancen una temperatura cercana a los 15°C, para posteriormente vertir la solución con dicromato de potasio con acido acético sobre la solución de ciclohexanol con acido acético.
La mezcla obtenida es colocada sobre la plancha calefactora/agitado magnético con el objetivo de tener agitación...
OXIDACION DE ALCOHOLES. SINTESIS DE CICLOHEXANONA
OBJETIVOS
1. Síntesis de cloruro de ciclohexanona
2.1 Determinación de porcentaje de rendimiento obtenido
2.2 Almacenamiento del producto obtenido para el próximo laboratorio
INTRODUCCION
Posiblemente, y a modo de analogía, si consideramos que los átomos de carbono, hidrogeno y nitrógeno fueran comopiezas de Lego, pasar de un ciclohexano a un ciclohexanona, seria simplemente reordenar las piezas. Lamentablemente en la realidad pasar de una molecular a otra requiere un gran números de procesos.
En nuestro practico de laboratorio, buscamos obtener ciclohexanona a partir de ciclo hexanol. De la ciclohexanona, se espera formar acido adípico (laboratorio N°2) a través de una serie de pasosexpuestos en el tópico de Desarrollo.
La oxidación de un alcohol secundario en una cetona es un largo proceso con un gran número de agentes oxidantes, entre ellos el dicromato de sodio, dicromato de pirinidio. La cetonas pueden ser oxidadas a través de acido dicarboxilico y dando acido adípico.
Fig. A
El acido nítrico es un poderos agente oxidante, que puede oxidar ciclohexano, ciclohexeno,ciclohexanol en acido adípico. El mecanismo de oxidación de un alcohol en una cetona es el que se aprecia en la Fig. A
Una serie de intermediarios estados de valencia del cromo están involucrados en esta reacción, como el color anaranjado del Cr+6, que finalmente es reducido a Cr+3, de color verde. El curso de las oxidaciones puede ser seguido por los cambios de colores.
Fig. B
La oxidaciónde una cetona por permanganato hacia un acido dicarboxilico, se lleva a cabo a través de la forma enolica de la cetona. Esta reacción puede ser seguida del color purpura brillante de la solución del permanganato que al reaccionar dado un precipitado café, correspondiente a dióxido de magnesio. El posible mecanismo, es el que aparece en la Fig. B.
En síntesis, el mecanismo de hexanol a hexanona,se resumen en la Fig. C
Fig. C
MATERIALES
* Matraz Erlenmeyer
* Probeta
* Termómetro
* Vaso de precipitado
* Embudo de decantación
* Soporte universal
* Embudo
* Papel pH
* Balón de fondo redondo
* Baño de hielo
REACTIVOS
* Agua destilada (H2O): [PM: 18.015 gr/mol. Pto. de fusión: 0ºC. Pto de evaporación: 100ºC]
* Dicromato de Potasiodihidratado: [PM: 294.185 gr/mol. Pto. de fusión: 398ºC.]
* Ciclohexanol (C6H11OH): [PM: 100.158 gr/mol. Pto. de fusión: -92ºC. Pto de evaporación: 94ºC]
* Acido Acético (HCH2COOH) [PM: 60.05 gr/mol. Pto. de fusión: 16.7ºC. Pto de evaporación: 118.1ºC]
* Cloruro de Sodio(s) (NaCl): [PM NaCl: 58.443gr/mol. Pto. de fusión NaCl: 800.7ºC. Pto. de evaporación Naci: 1465ºC.]
* Dietil éter(C4H10O): PM: 74.12 gr/mol. Pto. de fusión: -116.3ºC. Pto de evaporación: 34.6ºC]
* Solución de NaOH: [PM NaOH: 39.997gr/mol. Pto. de fusión NaOH: 323ºC. Pto. de evaporación NaOH: 1388ºC.]
* Sulfato de sodio anhidro Na2SO4 [ PM: 142.044gr/mol Pto de fusión 884ºC ]
* Solución saturada de NaCl: [PM NaCl: 58.443gr/mol. Pto. de fusión NaCl: 800.7ºC. Pto. de evaporación Naci: 1465ºC.]EQUIPO
* Plancha calefactora/agitador magnético
* Balanza analítica
* Equipo de destilación
DESARROLLO
Tras recibir la bandeja con el material, procedimos colocar 15 gr. de dicromato de potasio en un matraz de erlenmeyer, junto a 25 ml. de acido acético, y se coloco en la plancha calefactora con el fin de solubilizar la sal; paralelamente se colocaron aproximadamente 15 ml. deciclohexanol con 10 ml de acido acético en un matraz de erlenmeyer. Se espera que ambas soluciones alcancen una temperatura cercana a los 15°C, para posteriormente vertir la solución con dicromato de potasio con acido acético sobre la solución de ciclohexanol con acido acético.
La mezcla obtenida es colocada sobre la plancha calefactora/agitado magnético con el objetivo de tener agitación...
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