Síntesis del ácido acetil salicílico



OBJETIVO:
El alumno se familiarizará con el proceso de síntesis de una sustancia orgánica común y evaluará la eficiencia de diferentes catalizadores empleados.


FUNDAMENTO:
El ácido acetil salicílico, con nombre sistemático de la IUPAC ácido 2-etanoatobenzoico, es un antiinflamatorio no esferoidal proveniente del árbol de sauce. El principio activo es la salicina que al hidrolizarsese convierte en alcohol salicílico y al oxidarse se convierte en ácido salicílico. Debido a su alta acidez, este principio activo no puede usarse como tal debido a que es muy agresivo a las paredes estomacales, para ello se ha producido el ácido acetil salicílico mediante la conversión del grupo hidroxilo fenólico en un éster acetato. Este fármaco ha resultado menos agresivo al estómago y esefectivo. La producción del fármaco se lleva a cabo mediante una reacción de sustitución nucleófila arílica a partir ácido salicílico y anhídrido acético.

MATERIALES

3 tubos de ensaye
1 termómetro
1 cuba
1 tina para el hielo
1 un matraz Erlenmeyer
1 embudo de filtración
1 agitador de vidrio
Papel filtro
Guantes
Mascarilla
Lentes


REACTIVOS

0.5g de acetato de sodioÁcido sulfúrico concentrado
0.5ml de anhídrido acético
Piridina
1.5g de ácido salicílico
Agua destilada


PRECAUCIONES:
Todos los reactivos químicos de esta síntesis son tóxicos y se recomienda usar todo el equipo de seguridad. Lentes de seguridad, mascarilla anti-gases, guantes y lavarse las manos muy bien antes de salir de laboratorio.

MECANISMO DE REACCION:El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancascristalinas. F. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir dealquitrán de carbón. Sus cristales alargados, de saborligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis consiste en tratar elácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado.
La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 deoxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos, y su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:

C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2





La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4


TÉCNICA:1. Pesar por triplicado 0.5 gramos de ácido salicílico y colocarlos en tres tubos de ensayo.
2. Añadir a cada tubo 1 ml de anhídrido acético. Usar la mascarilla anti-gases y la campana de extracción.
3. Introducir el termómetro dentro de cada tubo antes de adicionar el catalizador adecuado y tomar el tiempo que tarda en subir 4º C. Anote el tiempo que tarda en subir para cada catalizador yescríbalo en su bitácora en forma de tabla.
4. Al primer tubo añada 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, cuide que no se quede pegado en las paredes. Mezcle bien.
5. Ahora anotar la temperatura cada 30 segundos y registrar el tiempo transcurrido hasta el momento en que la reacción alcanza la temperatura de 40º C y se haya disuelto la totalidad del sólido. Continuar agitando ocasionalmente conla varilla de vidrio y espere hasta que ya no haya ningún incremento de temperatura.
6. Limpiar el termómetro y colóquelo dentro del segundo tubo. Al segundo tubo adicionar 2 gotas de piridina y repita el procedimiento anotando el tiempo que tarda en subir 4º C y cada 30 segundos hasta que haya alcanzado 40º C.
7. Repita todos los pasos pero ahora añada al tercer tubo 0.1 gramos de...