Sintesis del acido acetil salicilico

Práctica No. 7
“Síntesis del ácido acetil salicílico (aspirina)”

OBJETIVO:
El alumno se familiarizara con el proceso de síntesis de una sustancia orgánica común y se dará cuenta de la naturaleza reactiva de los catalizadores empleados. Asimismo, evaluara de un modo práctico el carácter nucleofílico del grupo hidroxilo en el anillo bencénico.

FUNDAMENTO:
El ácido acetilsalicílico oaspirina es un fármaco de uso más común, debido a sus propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.

La aspirina es un éster cuya parte acida proviene del ácido acético y cuya parte alcohólica proviene del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico).

Una de las formas más usuales de sintetizar este tipo de ésteres es haciendo reaccionar al alcohol en cuestión con el anhídrido de ácido,según la reacción:

O O O O
‖ ‖ ‖ ‖
R1-C-O-C-R1+R2-OH→ R1- C-O-R2+R1-O-OH
Reacción genérica del anhídrido de ácido can alcohol

Esta reacción se lleva a cabo mediante la catálisis ácida.
Su síntesis se basa en el poder reactivo del grupo hidroxi del ácido salicílico el cual al actuar como una base Lewis atraerá al grupo carboxi del anhídrido acético, logrando de este mododesplazar una molécula de agua.
De modo la reacción tiene lugar la síntesis de la aspirina:







REACCION GLOBAL:




MECANISMO DE REACCION:







MATERIALES REACTIVOS
3 Tubos de ensaye 0.5 g de acetato de sodio
1Termómetro Acido sulfurico concentrado
Baño maria 0.5 ml de anhidrido acético
Matraz Erlenmeyer 0.5 g de acido salicílico
Embudo de filtración
Papel filtro
Mascarilla anti-gases
Lentes de seguridad
Guantes

PRECAUCIONES:
Acetato de Sodio: Si hay contacto con la piel y los ojosproducen enrojecimiento, si se inhala produce dolor de garganta. Evitar las llamas, no comer, beber, ni fumar cuando se trabaja con este reactivo.

Acido Sulfúrico: En caso de contacto, lavar inmediatamente la piel y los ojos con grandes cantidades de agua. Asegurarse de separar bien los párpados. Si es inhalado, respirar aire fresco. En caso de ingestión, lavar la boca con agua.

AnhídridoAcético: El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.
Utilizara guantes y gafas de seguridad para trabajar con este reactivo

Acido Salicílico: No es dañino ya que se utiliza para la fabricación de productos de cuidado de la piel y de medicamentos.

Acido Acetil Salicílico: Su consumo prolongado puede producir t úlceras gástricas.
Su ingesta abusiva produce "Nefritis", que son losprocesos inflamatorios y/o disfuncionales del riñón.

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS:

NOMBRE DEL REACTIVO | FORMULA | P.M | PUNTO DE EBULLICION | PUNTO DE FUSION | DENSIDAD |
Acetato de sodio | CH3COONa | 82.03g/mol | 337 °C | 10 °C | 1.45·103 kg/m3 |
Acido Sulfúrico | H2SO4 | 98,08 g/mol | 610 K (337 °C) | 283 K (10 °C) | 1.800 kg/m3 |
Anhídrido Acético | C4H6O3 | 102,1 g/mol | 139 °C(412 K) | -73 °C (200 K) | 1,08 g/cm3 |
Acido Salicílico | C7H6O3 | 138,12 g7mol | 484 K (211 °C) | 432 K (159 °C) | n/d |
Acido Acetil Salicílico | C6H4(OCOCH3)COOH | 180,16 g/mol | 140 °C | 138 °C | 1.40 g/cm³ |
TECNICA:
1. Pesar por duplicado 0.5 gramos de ácido salicílico y colocarlos en dos tubos de ensayo.
2. Añadir a cada tubo 0.5 mililitros de anhídrido acético. Usar lamascarilla anti-gases y la campana de extracción.
3. Introducir el termómetro dentro del tubo y adicionar 0.1 gramos de acetato de sodio anhídrido. Cuide que no se quede pegado en las paredes y mezcle bien. Anotar la temperatura cada 30 segundos y registrar el tiempo transcurrido hasta el momento en que la reacción alcanza 40º C aproximadamente y se haya disuelto la totalidad del sólido.
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