Síntesis Del Cloruro De Terc-Butilo Por Reacción Sn1

Síntesis del Cloruro de terc-butilo por reacción SN1

Integrantes:

Universidad del Atlántico,
Facultad de Ingeniería,
Barranquilla,
Fecha.

Resumen En la experiencia de laboratorio se aplicó la reacción de sustitución nucleofílica unimolecular SN1 paraconvertir el alcohol terbutilico en su cloruro correspondiente, con la ayuda del ácido clorhídrico y después de varios procedimientos como el lavado, decantado y destilado, en los que se formaron algunos intermediarios.

1. Introducción
La sustitución nucleofílica y la eliminación de bases son dos de los tipos de reacciones más comunes y versátiles de la química orgánica, tanto en ellaboratorio como en las vías biológicas. La reacción de un haluro de alquilo con un nucleofilo/base resulta por una sustitución o una eliminación. Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: reacciones SN1 y reacciones SN2.
Las reacciones SN1 ocurren cuando el sustrato espontáneamente disocia a un carbocatión en una etapa limitante lenta, seguida por una rápida reacción con el nucleofilo.Como resultado, las reacciones SN1 son cinéticamente de primer orden, unimoleculares y toman lugar con la racemización de la configuración del átomo de Carbono. Estas se ven mayormente favorecidas por los sustratos terciarios.
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan avelocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
Las reacciones SN2 son reacciones directas, cuya etapa determinante de la velocidad participan tanto el nucleofilo como el gruposaliente, es decir, cinéticamente son de segundo orden.

2. Objetivos

3.1 Objetivo general

* Realizar la síntesis de bromuro de terc-butilo por la reacción SN1.


3.2 Objetivos específicos
* Convertir el alcohol terbutilico en el cloruro correspondientemediante la acción del ácido clorhídrico.
* Ilustrar una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.

3. Procedimiento Experimental
Para empezar esta experiencia, se añadieron 15 g de alcohol terbutilico (2-metil, 2-propanol) y 35 ml de ácido clorhídrico (HCl) en un embudo de separación. Se agitó la mezcla suavemente con el embudo destapado durante un minuto, luego se agitó un poco másfuerte, tapando el embudo y aliviando ocasionalmente la presión interna, durante 4 minutos (Fig.1). Se dejó reposar y se separó la capa acuosa para descartarla (Fig.2). Se lavó la fracción orgánica con 20 ml de una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), la cual se agitó suavemente con el embudo destapado, luego se tapó y se agitó fuertemente aliviando la presión. Se descartó la capa acuosa.Nuevamente, la fracción orgánica se lavó con 20 ml de agua destilada, otra vez se agitó y se separó la capa acuosa. Rápidamente la fracción orgánica, la cual es el cloruro de terc-butilo, se transfirió a un balón de destilación y se colocó en un equipo de destilación sencilla. Finalmente a una temperatura entre 48 y 52°C se recogió el destilado en un beaker (Fig. 3).

Fig.1Mezcla de componentes Fig. 2. Separación de la fase acuosa

Fig. 3. Equipo de destilación sencilla.

4. Resultados y Discusión
En esta experiencia se realizo la transformación de un alcohol en su correspondiente haluro de alquilo por reacción con un hidrácido, es decir, se uso el método de síntesis de haluro de alquilo. Esta reacción corresponde a una...