REACCIONES SN1 A PARTIR DE LA OBTENCION DE CLORURO DE T-BUTILO






REACCIONES SN1 A PARTIR DE
LA OBTENCION DE CLORURO DE T-BUTILO

Marco F. Ortiz, Angy M. Leira
amlo_52@hotmail.com

Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Septiembre del 2013


Resumen: En la presente práctica de reacciones con alcoholes, mediante una reacción de sustitución nucleófilica; se obtendrá un haluro de alquilo terciario, a partir de la mezclaentre t-Butanol y HCl concentrado en presencia de cloruro de Calcio anhidro para la obtención del cloruro de t-butilo. En el proceso de separación de la mezcla se forman dos fases, las cuales la superior es t-butanol y la inferior es HCl concentrado; posteriormente para eliminar los residuos de la solución se hizo un proceso de decantación, luego lo que quedaba del producto se lavaba con unasolución de bicarbonato de sodio para terminar de eliminar residuos.
Palabras claves: Mecanismo de reacción, Sustitución nucleófilica, Preparación de haluros de alquilo terciarios.

I. Introducción
Los halogenuros son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, donde el enlace C-X es covalente polar y por tanto los halogenuros de alquilo puedencomportarse como electrolitos; éstos se pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de alcanos, formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan también con H-X, pero éste método sólo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reacción de SN1 (Sustitución Nucleófilica de primer orden); aunque con alcoholes primarios y secundarios se usa frecuentemente cloruro detionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:


Reacción del alcohol ter-butílico para producir cloruro de ter-butilo.
En el cloruro de ter-butilo elcloro está unido directamente a un átomo de carbono. El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre los dos elementos está fuertemente polarizado. Por esta razón el cloro puede ser sustituido en muchos casos en reacciones de sustitución nucleofílica. El cloruro de ter-butilo es un compuesto orgánico, líquido a temperatura ambiente. Es soluble en agua, también esinflamable y volátil.


II. Resultados Y Discusión
En el proceso de obtención del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya cinética es de primer orden; es decir, que depende estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitación con el ácido Clorhídrico concentrado a temperatura ambiente.Durante la mezcla se notaron dos fases una fase orgánica (cloruro de t-butilo-Transparente) y una fase Acuosa (HCl-Verde claro), además de una reacción exotérmica.
La reacción tiene el siguiente mecanismo:
Reacción total

Paso 1: Protonación del alcohol para formar un ión alquiloxonio



En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácidodisociado, para la formulación de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del alcohol terciario.

Paso 2: Disociación del ión ter-butiloxonio para formar el carbocatión


Simultáneamente con la Protonación se da la disociación del ión ter-butiloxonio, debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente (H2O) dando paso a la formación delcarbocatión.

Paso 3: Captura del catión


Por último, el carbocatión formado de la Protonación y el ión cloruro obtenido de la disociación del ácido se solapan o interactúan para dar paso a la formación del Cloruro de ter-butilo.

Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos como la separación del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el lavado con...