Síntesis y aplicación de luminol

PRÁCTICA 9
SÍNTESIS Y APLICACIÓN DEL LUMINOL

1.- El problema a ser investigado: Sintetizar el luminol cuya estructura presenta el núcleo de piridazina.

2.- La naturaleza de esta investigación: El luminol es un compuesto que al oxidarse emite luz visible, a estos compuestos se les conoce como quimioluminiscentes. En su síntesis se forma primeramente el nitrocompuesto, el cual se reduceposteriormente y así se obtiene el luminol.

3.- Información previa: El uso más importante y más conocido del luminol está en el campo de la ciencia forense. En 1937, un científico forense alemán, descubrió el uso del luminol en la detección de sangre. En esta prueba la mancha de sangre brilla intensamente con una luz azul debido a una reacción quimioluminiscente del luminol catalizada por lasangre.
La síntesis del luminol involucra la condensación de un sistema 1,4-dicarbonilo (proveniente de un diácido carboxílico o un anhídrido) con hidracina. El luminol es un compuesto quimioluminiscente, este término, se define como la emisipon de fotones asociada con la disipación de energía de una sustancia electrónicamente excitada. En particular el luminol, libera fotones al oxidarse, cuando losdos átomos de nitrógeno son sustituídos por dos átomos de oxígeno, con la liberación de nitrógeno molecular, dejando al producto de reacción en un estado excitado con energía adicional, la cual la libera en forma de un fotón.

Molécula objetivo:

Mecanismo propuesto:

[pic]

4.- Cálculos previos:
Moles de ácido 3-nitroftálico
Peso molecular: 211g/mol
5mmol (1mol/1000mmol) (211g/1mol) =1.055g

Moles de hidracina
Se encuentra al 50-60%
Peso molecular = 50g/mol
Densidad = 1.032g/mL
20mmol (1mol/1000mmol) (50g/1mol) = 1g

Sí 100g de reactivo equivalen a aproximadamente 55g de hidracina, para tener 1g de hidracina necesitamos 1.81g de reactivo.
V = 1.81/1.032 = 1.76mL

Tabla 9.- Características principales de reactivos a usar.
Producto 1
|Nombre del reactivo|Peso molecular |Densidad |
|Ácido 3-nitroftalico |211.13g |_____ |
|Hidracina hidratada |50g |1.032g/mL |
|Trietilenglicol |150g |1.13g/mL |
|NaOH |40.01g |2.13g/mL ||Luminol |177.16g |_____ |

5.- Procedimiento
Síntesis del producto:
1.- En un vaso de precipitado de 50mL agregar ácido 3-nitroftalico (5mmol), hidracina hidratada (20mmol) y trietilenglicol (5mL).
2.- Tomando el vaso de precipitado con pinzas, calentar la mezcla de reacción en un baño de arena (con el calentamiento se evapora elagua de la hidracina hidratada, trabajar en la campana de extracción).
3.- Calentar la mezcla de reacción a temperatura de aproximadamente 200° C durante 20 minutos.
4.- Enfriar a 80° C (asegurándose de que se observe precipitado) y añadir agua caliente 5mL.
5.- Enfriar la mezcla de reacción en baño de agua hasta observar que precipite más sólido.
6.- Recalentar la suspensión hasta ebullición(se trata del nitro derivado).
7.- En el mismo vaso sin lavar se agrega el sólido obtenido, 10% NaOH (5mL) y metabisulfito de sodio hidratado (3g).
8.- Calentar a reflujo la mezcla de reacción por 5 minutos.
9.- Enfriar la mezcla de reacción en baño de hielo. Añadir a la mezcla de reacción ácido acético glacial (2mL). Agitar hasta obtener un precipitado.
10.- Secar el sólido (luminol) convacío.

Prueba de quimioluminiscencia
1.- Solución 1: En un matraz erlenmeyer disolver luminol (0.1g) en una solución acuosa 10% Na2CO3 (20mL)
2.- Solución 2: En un matraz erlenmeyer disolver una sal metálica (0.5g) en una solución al 5% de peróxido de hidrógeno (20mL). Esta solución no es estable, así qie hay que prepararla cuando se utilice inmediatamente.
En un tubo de ensaye agregar la...