sales diazonio

Sales de Diazonio

Introducción
La mayor parte de los enlaces compuestos orgánicas se encuentran en forma de compuestos covalentes; sin embargo está estructuras pueden terminar en un sales orgánicas. Las sales orgánicas ocurren por la presencia de un ión de estructura orgánica cuya complejidad de tamaña y estructura es variable y otra especie iónica que se halla relacionado con este por altasdiferencias en electronegatividad. Las sales orgánicas más comunes pueden corresponder a los formados por aniones acetato (CH3COO-), alcóxidos (RO-) u oxalato (COOCOO-2), así como en forma de cationes de uso cotidiano para fumigación como el amonio cuaternaria.
Una sal orgánica usada como vía sintética común principalmente para sustituciones electrofílicas aromáticas corresponde a sales dediazonio separadas en grupos alquidiazonio y arildiazonio. Una sal de diazonio es preparada a través de la reacción de aminas con ácido nitroso en medio ácido fuerte. Los que ocurre es que el ácido nitroso se protona perdiendo agua y forma en ion nitrosonio el cual es reactivo e interacciona rápidamente con una amina produjendo una n-nitroamina la cual no es estable y por taumerización y desprotonacióncon ácidos y agua queda un catión de diazonio (enlace triple N-N). Las sales de alquildiazonio son inestables y se descomponen lo cual justifica que se creen, mientras que las arildiazonio son más estables y permiten utilizarse como intermediarios para variedad de síntesis (Wade, 2011).



Figura 1. Mecanismo general. Tomado de Klein, 2012.
Con la práctica se pretendía preparar una salarildiazonio a partir p-nitroanilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico a temperaturas bajas llevando a cabo dos preparaciones para transformar una en p-yonitrobenceno utilizando yoduro de potasio, y tomar la otra para producir el colorante Para Red utilizando ß-naftol, y de esta manera comprender la reactividad de sales de diazonio para introducir haluros y producir grupos azo.

Resultados
CuadroI. Síntesis de bromuro de fenilmagnesio (reactivo de Grignard) a partir de bromobenceno y magnesio, en medio etéreo.
Reacción

Fórmula
C6H6N2O2
NaNO2

HCl
C6H4N3O2Cl
Nombre
p- Nitroanilina
Nitrito de Sodio
Ácido Clorhídrico
Cloruro de p-nitrodiazonio
Estequiometria
1
1
2
1
Masa Molar (g/mol)
138,124
68,996
36,461
186,568
Volumen (mL)
-
-
16
-
Concentración (mol/L)
-
-
6
-
Masa (g)
0,513
0,245
3.50,526
Moles (mmol)
3,71
3,55
96
3,55

Cuadro II. Síntesis de trifenilmetanol a partir de bromuro de fenilmagnesio y benzofenona en medio etéreo.
Reacción




Fórmula
C6H4N3O2Cl
KI

C6H4NO2I
Nombre
Cloruro de p-nitrodiazonio
Yoduro de potasio
p-yodonitrobenceno
Estequiometria
1
1
1
Masa Molar (g/mol)
186,568
166,003
249,006
Masa (g)
0,526
0,654
0,884
Moles (mmol)
3,55
3,94
3,55

Cuadro II. Masamedida de precipitado sintetizado a partir con reactivo de Grignard.
Sustancia
Masa Medida(±0,0005 g)
Masa Teórica (±0,0005 g)
% de Rendimiento
p-yodonitrobenceno
0,181
0,884
20,48

Cuadro III. Comparación de puntos de fusión obtenidos utilizando el equipo MelTemp con reportados en la literatura.
Sustancia
Punto de Fusión (±0,05 °C)
Punto de Fusión Reportado
p-yodonitrobenceno
173,2-175,0
171-173 *174,7 **
* Sigma Alfa Aesar 97% Pureza ** Handbook of Chemistry and Physics
Cuadro IV. Valores destacables en Infrarrojo de p-nitroanilina y p-nitrobenceno.
Compuesto
Región IR
Grupo Funcional
p-nitroanilina

3479
N-H Amina

3359
C-H Protones Aromático

1631
C=C Aromático

1592
1474
N-O nitro aromático
p-yodonitrobenceno
3089
C-H Protones Aromático

1570
C=C Aromático

1514
1391
N-O nitroaromático

Cuadro IV. Ambiente protónicos en RMN de p-nitroanilina y p-nitrobenceno.
Compuesto
Señal ppmil
Desdoblamiento
p-nitroanilina



6,7-6,6
Doblete

7,3
Singulete

8,25-8,15
Doblete
p-yodonitrobenceno
7,96-795
Doblete


Discusión
El ácido nitroso de la reacción es generado a partir de nitrito de sodio, ya que el ácido nítroso si se mantiene por mucho tiempo se descompone ya que es poco...